Dregamina

Dregamina
Nazwy
	nazwa IUPAC (20α)-3-okso-19,20-dihydrowobazan-17-owian metylu
	Preferowana nazwa IUPAC (2S , 5R , 6S , 14S ) metylo-5-etylo-3-metylo-8-okso-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydro-1H - 2, 6-metanoazeceno[5,4- b ]indolo-14-karboksylan
Identyfikatory
Numer CAS	2299-26-5;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:141897;
ChemSpider	19974575;
Identyfikator klienta PubChem	12309361;
	InChI InChI=1S/C21H26N2O3/c1-4-12-11-23(2)17-9-15-13-7-5-6-8-16(13)22-20(15)18(24)10- 14(12)19(17)21(25)26-3/h5-8,12,14,17,19,22H,4,9-11H2,1-3H3/t12-,14-,17-,19 -/m0/s1 Klucz: FFVRRQMGGGTQRH-YWKPPDPDSA-N ;
	UŚMIECH CC[C@H]1CN([C@H]2Cc3c4ccccc4[nH]c3C(=O)C[C@@H]1[C@@H]2C(=O)OC)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C21H26N2O3 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	354,450 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Dregamina jest naturalnie występującym alkaloidem indolu monoterpenowego występującym u kilku gatunków z rodzaju Tabernaemontana , w tym Ervatamia hirta i Tabernaemontana divaricata .

Historia

Dregamine została po raz pierwszy opisana w 1959 roku po jej wyizolowaniu z apocynaceae Voacanga dregei (dzika frangipani), rodzimego małego drzewa z południowej Afryki. Alkaloid indolowy tabernaemontanine jest strukturą blisko spokrewnioną, różniącą się jedynie konfiguracją grupy etylowej w pierścieniu piperydynowym . Obie struktury są zredukowanymi wersjami vobasine . W oryginalnej literaturze było zamieszanie dotyczące konfiguracji grupy etylowej w tych cząsteczkach, tak że ich tożsamość została odwrócona.

Synteza

Biosynteza

Podobnie jak w przypadku innych alkaloidów indolowych , biosynteza dregaminy rozpoczyna się od aminokwasu tryptofanu . Jest to przekształcane w strictosidine przed dalszym opracowaniem.

Synteza chemiczna

Tryptofan został użyty jako materiał wyjściowy do syntezy dregaminy. Jego pojedyncze centrum chiralne zapewniło prawidłową absolutną stereochemię wymaganą po opracowaniu w celu przygotowania pełnego układu wielopierścieniowego produktu docelowego.

Występowanie naturalne

Tabernaemontana divaricata , źródło dregaminy

Dregamina występuje w roślinach rodzajów Voacanga ( np. Voacanga dregei ) i Tabernaemontana , w tym Ervatamia hirta , Ervatamia malaccensis i Tabernaemontana divaricata . Wiadomo, że ten ostatni gatunek wytwarza wiele innych alkaloidów, w tym katarantynę , ibogaminę i woakrystynę .

Badania

Metabolity roślinne były od dawna badane pod kątem ich aktywności biologicznej , a w szczególności alkaloidy są głównym przedmiotem badań etnobotanicznych . Dragamina była badana, na przykład jako potencjalny środek przeciwnowotworowy, pod kątem jej przeciwmalarycznego oraz w badaniach nad płodnością . Jednak sam alkaloid nie został opracowany jako lek i wiadomo, że jest kardiotoksyczny.

Zobacz też

Dalsza lektura

Kitajima, Mariko; Takayama, Hiromitsu (2016). Monoterpenoidowe alkaloidy bisindolowe . Alkaloidy: chemia i biologia . Tom. 76. s. 259–310. doi : 10.1016/bs.alkal.2015.09.001 . ISBN 9780128046821 . PMID 26827885 .