Vobasine

Vobasine
Nazwy
	nazwa IUPAC Metylo (1S , 14R , 15E , 18S ) -15-etylideno-17-metylo-12-okso-10,17-diazatetracyklo[12.3.1.0 3,11.0 4,9 ] oktadeka -3(11 ),4,6,8-tetraeno-18-karboksylan
	Preferowana nazwa IUPAC (19E)-3-oksowobazan-17-owian metylu
Identyfikatory
Numer CAS	2134-83-0 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:10015;
ChemSpider	20119971;
KEGG	C09253;
Identyfikator klienta PubChem	20840254;
	InChI InChI=1S/C21H24N2O3/c1-4-12-11-23(2)17-9-15-13-7-5-6-8-16(13)22-20(15)18(24)10- 14(12)19(17)21(25)26-3/h4-8,14,17,19,22H,9-11H2,1-3H3/b12-4-/t14-,17-,19-/ m0/s1 Klucz: TYPMTMPLTVSOBU-XJHWFDBESA-N ;
	UŚMIECH C/C=C\1/CN([C@H]2CC3=C(C(=O)C[C@@H]1[C@@H]2C(=O)OC)NC4=CC=CC =C34)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C21H24N2O3 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	352,434 g · mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Vobasine jest naturalnie występującym alkaloidem indolu monoterpenowego występującym u kilku gatunków z rodzaju Tabernaemontana , w tym Tabernaemontana divaricata .

Historia

Vobasine został po raz pierwszy opisany przez Rennera w 1959 roku po jego wyizolowaniu z Voacanga africana . W latach siedemdziesiątych XX wieku potwierdzono związek między dwoma strukturalnie pokrewnymi związkami, dregaminą i tabernaemontaniną , w których łańcuch boczny alkenu (=CHCH3 ₎ został zredukowany do grup etylowych w dwóch konfiguracjach . Vobasine został znaleziony w wielu roślinach z rodziny dogbane ( Apocynaceae ), w tym Tabernaemontana dichotoma .

Synteza

Biosynteza

Podobnie jak w przypadku innych alkaloidów indolowych , biosynteza wazyny rozpoczyna się od aminokwasu tryptofanu . Jest to przekształcane w strictozydynę przed dalszym opracowaniem.

Synteza chemiczna

Synteza alkaloidów o tym samym szkielecie węglowym co wobazyna rozpoczęła się w latach sześćdziesiątych XX wieku i jest kontynuowana, a niektóre prace zapewniają enancjomospecyficzne podejście do blisko spokrewnionych związków.

Występowanie naturalne

Voacanga africana , źródło vobasine

Vobasine występuje powszechnie w rodzajach Tabernaemontana i Voacanga , w tym w gatunkach Ervatamia hirta , Tabernaemontana elegans , Tabernaemontana divaricata i Voacanga africana .

Biochemia

Metabolity roślin były przedmiotem zainteresowania ze względu na ich możliwą aktywność biologiczną , a w szczególności alkaloidy są głównym przedmiotem badań etnobotanicznych . Vobasine badano, na przykład, jako potencjalny środek przeciwnowotworowy i pod kątem jego hipotensyjnego . Jednak sam alkaloid nie został opracowany jako lek.

Toksyczność

Bardzo wysoka dawka wbasyny około 300mg/kg może spowodować śmierć przez ośrodkowy układ nerwowy i depresję oddechową.

Zobacz też

Dalsza lektura

Namjoshi, Ojas A.; Gotować, James M. (2016). Sarpagina i pokrewne alkaloidy . Alkaloidy: chemia i biologia . Tom. 76. s. 63–169. doi : 10.1016/bs.alkal.2015.08.002 . ISBN 9780128046821 . PMC 4864735 . PMID 26827883 .
Kitajima, Mariko; Takayama, Hiromitsu (2016). Monoterpenoidowe alkaloidy bisindolowe . Alkaloidy: chemia i biologia . Tom. 76. s. 259–310. doi : 10.1016/bs.alkal.2015.09.001 . ISBN 9780128046821 . PMID 26827885 .