EDDHA

EDDHA
EDDHA.png
Nazwy
nazwa IUPAC
kwas 2-[2-[[2-hydroksy-1-(2-hydroksyfenylo)-2-oksoetylo]amino]etyloamino]-2-(2-hydroksyfenylo)octowy
Inne nazwy
Kwas etylenodiamino- N , N'- bis(2-hydroksyfenylooctowy).
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.013.296 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C18H20N2O6/c21-13-7-3-1-5-11(13)15(17(23)24)19-9-10-20-16(18(25)26)12-6- 2-4-8-14(12)22/h1-8,15-16,19-22H,9-10H2,(H,23,24)(H,25,26)  check T
    Klucz: PZZHMLOHNYWKIK-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C18H20N2O6/c21-13-7-3-1-5-11(13)15(17(23)24)19-9-10-20-16(18(25)26)12-6- 2-4-8-14(12)22/h1-8,15-16,19-22H,9-10H2,(H,23,24)(H,25,26)
    Klucz: PZZHMLOHNYWKIK-UHFFFAOYAQ
  • C1=CC=C(C(=C1)C(C(=O)O)NCCNC(C2=CC=CC=C2O)C(=O)O)O
  • O=C(O)C(NCCNC(c1ccccc1O)C(=O)O)c2ccccc2O
Nieruchomości
C18H20N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 360,366 g · mol -1
Wygląd Białe ciało stałe
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

EDDHA lub kwas etylenodiamino- N , N′ -bis(2-hydroksyfenylooctowy) jest środkiem chelatującym . Podobnie jak EDTA, wiąże jony metali jako sześciokleszczowy ligand , wykorzystując dwie aminy, dwa centra fenolanowe i dwa karboksylany jako sześć miejsc wiązania. Kompleksy są typowo anionowe. Sam ligand jest białym, rozpuszczalnym w wodzie proszkiem. Zarówno wolny ligand, jak i jego tetraanionowy czynnik chelatujący są określane skrótem EDDHA. W przeciwieństwie do EDDHA, większość pokrewnych kwasy aminopolikarboksylowe zawiera aminy trzeciorzędowe, a nieliczne mają grupy fenolanowe.

Struktura anionu [Mn(EDDHA)] , który jest reprezentatywny dla pokrewnych kompleksów C 2 -symetrycznych.

Przygotowanie

Powstaje w wyniku wieloskładnikowej reakcji fenolu , kwasu glioksalowego i etylenodiaminy . W tym procesie początkowy kondensat zasady Schiffa alkiluje fenol. Pokrewne ligandy można otrzymać wydajniej przy użyciu para -krezolu .

Używa

Służy do mobilizacji jonów metali analogicznie jak przy użyciu EDTA.

EDDHA był stosowany w fitoekstrakcji ołowiu z zanieczyszczonych gleb. Rozkłada się wraz z uwalnianiem kwasu salicylowego .

  1. Bibliografia _ Smith, Pensylwania; Parsons, S.; Sadler, PJ (2002). „Stereoizomery kompleksów Mn (III) etylenobis [(O-hydroksyfenylo) glicyny]”. Inorganica Chimica Acta . 331 : 310–317. doi : 10.1016/S0020-1693(02)00690-4 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  2. ^   Hernandez-Apaolaza, Lourdes; Garcia-Marco, Sonia; Nadal, Paloma; Lucena, Juan J.; Sierra, Miguel A.; Gomez-Gallego, Mar; Ramirez-Lopez, Pedro; Escudero, Rosa (2006). „Struktura i właściwości nawozowe produktów ubocznych powstających w syntezie EDDHA”. Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 54 (12): 4355–4363. doi : 10.1021/jf0605749 . PMID 16756367 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  3. Bibliografia   _ Garcia-Marco, Sonia; Lucena, Juan J.; Gomez-Gallego, Mar; Alcazar, Roberto; Sierra, Miguel A. (2003). „Czynniki chelatujące związane z kwasem etylenodiamino-bis (2-hydroksyfenylo) octowym (EDDHA): synteza, charakterystyka i badania równowagi wolnych ligandów i ich chelatów Mg 2+ , Ca 2+ , Cu 2+ i Fe 3+ ”. Chemia nieorganiczna . 42 (17): 5412–5421. doi : 10.1021/ic034333j . PMID 12924915 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  4. ^   Diarra MS, Petitclerc D, Lacasse P (2002). „Odpowiedź izolatów Staphylococcus aureus z mastitis bydła na egzogenne źródła żelaza” . J. Dairy Sci . 85 (9): 2141-8. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(02)74292-6 . PMID 12362445 .
  5. ^   Sritharan M, Asuthkar S (2004). „Białka regulowane żelazem (IRPS) leptospira biflexa serowar Patoc szczep Patoc I” . Indyjski Dziennik Mikrobiologii Medycznej . 22 (2): 92–6. doi : 10.1016/S0255-0857(21)02887-5 . PMID 17642703 .
  6. ^ Huang, Jianwei W.; Chen, Jianjun; Berti, William R.; Cunningham, Scott D. (1997). „Fitoremediacja gleb zanieczyszczonych ołowiem: rola chelatów syntetycznych w fitoekstrakcji ołowiu”. Nauka o środowisku i technologia . 31 (3): 800–805. Bibcode : 1997EnST...31..800H . doi : 10.1021/ES9604828 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  7. ^ Pieterse, Arnold H. (2013). „Czy kwitnienie Lemnaceae jest wywołane stresem? Recenzja”. Botanika Wodna . 104 : 1–4. doi : 10.1016/j.aquabot.2012.08.002 .