Aescin

Nie należy mylić z eskuliną , niepowiązanym glikozydem kumaryny występującym również w kasztanowcu.

β-Aescyna (główny składnik)

Nazwy
nazwa IUPAC β- D -glukopiranozylo-(1→2)-[β- D -glukopiranozylo-(1→4)]-(22α-(acetyloksy)-16α,24,28-trihydroksy-21β-{[(2 Z )- kwas 2-metylobut-2-enoilo]oksy}olean-12-en-3β-ylo β- D -glukopiranozyduronowy)
Preferowana nazwa IUPAC (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-6-{[(3 S ,4 S ,4a R ,6a R ,6b S ,8 R ,8a R ,9 R ,10 R ,12a S ,14aR , 14bR ) -9-(acetylooksy)-8-hydroksy-4,8a-bis(hydroksymetylo)-4,6a,6b,11,11,14b-heksametylo-10-{[(2 Z ) -2-metylobut-2-enoilo]oksy}-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a, 14b-icosahydropicen-3-yl]oksy}-4-hydroksy-3,5-bis{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroksy-6-( kwas hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksy}oksano-2-karboksylowy
Inne nazwy escyna
Identyfikatory
Numer CAS	6805-41-0 Aescin   Y 11072-93-8 β-Aescin   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEMBL	ChEMBL505939   Y
ChemSpider	4977652   Y
Karta informacyjna ECHA	100.027.164
KEGG	C08921   N
Identyfikator klienta PubChem	6476031
UNII	RUU8G67GQM Aescin   Y QYK0D6H79O β-Aescin   Y
InChI InChI=1S/C55H86O24/c1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5) 25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31( 55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)45( 69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/h10-11,26-44,47-49,56-59,61-68H, 12-22H2,1-9H3,(H,69,70)/b23-10-/t26-,27+,28+,29+,30+,31+,32-,33+,34+,35- ,36-,37+,38+,39-,40-,41+,42-,43-,44-,47-,48-,49+,51-,52+,53+,54+,55 -/m0/s1   T Klucz: AXNVHPCVMSNXNP-OXPBSUTMSA-N   Y InChI=1/C55H86O24/c1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5) 25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31( 55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)45( 69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/h10-11,26-44,47-49,56-59,61-68H, 12-22H2,1-9H3,(H,69,70)/b23-10-/t26-,27+,28+,29+,30+,31+,32-,33+,34+,35- ,36-,37+,38+,39-,40-,41+,42-,43-,44-,47-,48-,49+,51-,52+,53+,54+,55 -/m0/s1 Klucz: AXNVHPCVMSNXNP-OXPBSUTMBO
UŚMIECH CC=C(C)C(=O)OC1C(C2(C(CC1(C)C)C3=CCC4C5(CCC(C(C5CCC4(C3(CC2O)C)C)(C)CO)OC6C(C( C(C(O6)C(=O)O)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)O)O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O )C)CO)OC(=O)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 55 H 86 O 24
Masa cząsteczkowa	1 131 0,269 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Aescin lub escyna to mieszanina saponin o działaniu przeciwzapalnym , zwężającym naczynia krwionośne i wazoprotekcyjnych występujących w Aesculus hippocastanum (kasztanowiec zwyczajny). Escyna jest głównym aktywnym składnikiem kasztanowca i odpowiada za większość jego właściwości leczniczych. Głównym związkiem aktywnym aescyny jest β-escyna , chociaż mieszanina zawiera również różne inne składniki, w tym α-escynę, protoescygeninę, barringtogenol, kryptoescynę i benzopirony .

Dowody sugerują, że aescyna, zwłaszcza czysta β-aescyna, jest bezpiecznym i skutecznym lekiem do krótkotrwałego leczenia przewlekłej niewydolności żylnej ; jednak potrzeba więcej wysokiej jakości randomizowanych badań kontrolowanych, aby potwierdzić skuteczność. Wyciąg z kasztanowca może być równie skuteczny i dobrze tolerowany jak stosowanie pończoch uciskowych .

Mechanizm akcji

Wydaje się, że Aescin wywołuje efekty poprzez szeroki zakres mechanizmów. Indukuje śródbłonkową syntezę tlenku azotu , zwiększając przepuszczalność komórek śródbłonka dla jonów wapnia , a także indukuje uwalnianie prostaglandyny F _2α . Inne możliwe mechanizmy obejmują antagonizm serotoniny i antagonizm histaminy oraz zmniejszony katabolizm tkankowych mukopolisacharydów .

Linki zewnętrzne

• Informacje na temat wyciągu z kasztanowca z Memorial Sloan-Kettering Cancer Center
• CID 76967409 z PubChem - alfa-Aescin