Farinomaleina
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
kwas 3-[2,5-diokso-3-(propan-2-ylo)-2,5-dihydro-1H - pirol-1-ylo]propanowy |
|
| Inne nazwy kwas 2,5-dihydro-3-(1-metyloetylo)-2,5-diokso-1H- pirolo -1-propanowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C10H13NO4 _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 211,217 g·mol -1 |
| Wygląd | biały proszek |
| Temperatura topnienia | 75 do 77 ° C (167 do 171 ° F; 348 do 350 K) |
| Rozpuszczalność | CH2CI2 , aceton , toluen , CH3OH |
| Ciśnienie pary | 0 mmHg (25°C) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Farinomaleina jest naturalnym maleimidem o wzorze C 10 H 13 NO 4 - została po raz pierwszy wyizolowana z entomopatogennego grzyba Isaria farinosa ( Paecilomyces farinosus ) - źródło H599 (Japonia).
Farinomaleina wykazała silne i selektywne hamowanie (0,15-5 μg/krążek) ośmiu izolatów patogennych dla roślin Phytophthora sojae . Wyniki te sugerują, że farinomaleina może być użyteczna jako potencjalny pestycyd do zwalczania zgnilizny Phytophthora w soi.
Synteza
Opisano prostą dwuetapową syntezę ze związku γ-hydroksybutenolidu, 5-hydroksy-4-metylo-2-5( H )-furanonu. Po pierwsze, furanon jest utleniany do 3-izopropylofurano-2,5-dionu przez nadjodan Dessa-Martina , a następnie refluks kwasu octowego z beta-alaniną . Biały sproszkowany produkt ma temperaturę topnienia 75-77 °C.