Fenyloacetylo-CoA

Fenyloacetylo-CoA
nazw
Phenylacetyl-CoA.svg
fenyloacetylo-CoA
Preferowana nazwa IUPAC
O 1 -{[(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-(6-amino-9H - puryn-9-ylo)-4-hydroksy-3-(fosfonooksy)oksolan-2-yl ]metylo} O 3 -[(3 R )-3-hydroksy-2-metylo-4-{[3-okso-3-({2-[(fenyloacetylo)sulfanylo]etylo}amino)propylo]amino}-4 -oksobutylo] diwodorodifosforan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
3DMet
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C29H42N7O17P3S/c1-29(2,24(40)27(41)32-9-8-19(37)31-10-11-57-20(38)12-17-6-4-3-5-7-17)14-50-56(47,48)53-55(45,46)49- 13-18-23(52-54(42,43)44)22(39)28(51-18)36-16-35-21-25(30)33-15-34-26(21)36/h3-7,15-16,18,22-24,28,39-40H,8-14H2,1-2H3,(H,31 ,37)(H,32,41)(H,45,46)(H,47,48)(H2,30,33,34)(H2,42,43,44)/t18-,22-,23-,24+,28-/m1/s1
    Klucz: ZIGIFDRJFZYEEQ-CECATXLMSA-N
  • CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CC4=CC=CC=C4)O
Nieruchomości
C 29 H 42 N 7 O 17 P 3 S
Masa cząsteczkowa 885,67 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Fenyloacetylo-CoA (C 29 H 42 N 7 O 17 P 3 S) jest formą acetylo-CoA powstającą w wyniku kondensacji grupy tiolowej koenzymu A z grupą karboksylową kwasu fenylooctowego .

Jego masa cząsteczkowa wynosi 885,7 g/mol. a nazwa IUPAC to S- [2-[3-[[(2R ) -4-[[[(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-(6-aminopuryn-9-ylo)-4-hydroksy-3-fosfonooksyoksolan-2-ylo]metoksy-hydroksyfosforylo]oksy-hydroksyfosforylo]oksy-2-hydroksy-3,3-dimetylobutanoilo]amino]propanoilamino]etylo] 2-fenyloetanotioat. Powstaje w wyniku działania ligazy fenylooctanu-CoA .

Fenyloacetylo-CoA jest często wytwarzany poprzez redukcję ATP do AMP i konwersję fenylooctanu i CoA do difosforanu i fenyloacetylo-CoA.

ATP + fenylooctan + CoA → AMP + difosforan + fenyloacetylo-CoA

Ta reakcja jest katalizowana przez ligazę fenylooctanu-CoA.

Fenyloacetylo-CoA łączy się z wodą i chinonem , tworząc fenyloglioksylilo-CoA i chinol w reakcji dehydrogenazy fenyloacetylo-CoA działającej jako oksydoreduktaza .

Fenyloacetylo-CoA hamuje acetylotransferazę cholinową działając jako neurotoksyna . Konkuruje z acetylo-CoA .