Fluorek tetrametyloamoniowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Fluorek N , N , N -trimetylometanoaminy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.006.154 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 4 H 12 F N | |
| Masa cząsteczkowa | 93,145 g·mol -1 |
| Wygląd | białe ciało stałe |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304 + P312 , P304+ P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + P31 3 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Fluorek tetrametyloamoniowy jest czwartorzędową solą amoniową o wzorze (CH 3 ) 4 NF. Ta higroskopijna biała substancja stała jest źródłem „nagiego fluoru”, czyli jonów fluorkowych niezwiązanych z atomem metalu w kompleksie. Większość innych rozpuszczalnych soli fluoru to w rzeczywistości bifluorki HF 2 – . Historycznie istniały dwa główne podejścia do przygotowania TMAF: (i) poprzez neutralizację wodorotlenku tetrametyloamoniowego (TMAOH) HF oraz (ii) poprzez reakcję metatezy różnych soli amonowych z nieorganicznymi źródłami fluoru, takimi jak KF lub CsF. zasadowość anionu fluorkowego , sól powoli reaguje z acetonitrylem , indukując jego dimeryzację do CH 3 C(NH 2 )=CHCN, który współkrystalizuje.
Powiązane sole
- Fluorek tetrametylofosfoniowy (CH 3 ) 4 PF tworzy trwałe roztwory w acetonitrylu. Otrzymuje się go w reakcji ylidu z wodorofluorkiem potasu :
- (CH 3 ) 3 P=CH 2 + KHF 2 → (CH 3 ) 4 PF + KF
- W fazie gazowej fluorek tetrametylofosfoniowy występuje w postaci fosforanu , ale w roztworze acetonitrylu, dysocjuje na jony. Bardziej wyszukana sól fosfazyowa ([(CH 3 ) 2 N) 3 P] 2 N + F − ) jest również znane.
- Bezwodny fluorek tetrabutyloamoniowy otrzymano w reakcji heksafluorobenzenu i cyjanku tetrabutyloamoniowego.
- ^ Jaszyn, Włodzimierz; Wirtanen, Tom; Perea-Buceta, Jesus E. (2022-02-18). „Fluorek tetrametyloamoniowy: podstawowe właściwości i zastosowania w reakcjach tworzenia wiązań CF i jako baza” . Katalizatory . 12 (2): 233. doi : 10.3390/catal12020233 . ISSN 2073-4344 .
-
Bibliografia
_ Wilson, WW; Wilson, RD; Bau, R.; Feng, JA (1990). „Syntezy, właściwości i struktury bezwodnego fluorku tetrametyloamoniowego i jego adduktu 1: 1 z trans -3-amino-2-butenonitrylem”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 112 (21): 7619–7625. doi : 10.1021/ja00177a025 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) -
^
Kornath, Andreas; Neumann, F.; Oberhammer, H. (2003). „Fluorek tetrametylofosfoniowy:„ nagi ”fluorek i fosfor”. Chemia nieorganiczna . 42 (9): 2894–2901. doi : 10.1021/ic020663c . PMID 12716181 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link ) - ^ Schwesinger, Reinhard (2001). „1,1,1,3,3,3-heksakis (dimetyloamino) -1λ5,3λ5-difosfazeniowy fluorek”. e-EROS Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . s. 1–2. doi : 10.1002/047084289X.rh014m . ISBN 0471936235 .
- ^ Haoran Sun i Stephen G. DiMagno (2005). „Bezwodny fluorek tetrabutyloamoniowy”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 127 (7): 2050–1. doi : 10.1021/ja0440497 . PMID 15713075 .