Furoina

Furoina
Furoin.png
Nazwy
nazwa IUPAC
1,2-bis(2-furylo)-2-hydroksyetanon
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.008.205 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 209-024-8
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H8O4/c11-9(7-3-1-5-13-7)10(12)8-4-2-6-14-8/h1-6,9,11H  check T
    Klucz: MIJRFWVFNKQQDK-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • O=C(c1occc1)C(O)c2occc2
Nieruchomości
C10H8O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 192,170 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Furoina lub 1,2-di(furan-2-ylo)-2-hydroksyetanon jest związkiem organicznym o wzorze C 10 H 8 O 4 . Można go wytworzyć z furfuralu w reakcji kondensacji benzoiny katalizowanej jonami cyjanku .

Reakcje

Synteza furoiny z furfuralu jest również katalizowana przez witaminę B 1 (tiaminę). W 1957 roku Ronald Breslow zaproponował, że ta reakcja obejmuje stosunkowo stabilną karbenową postać tiaminy. W pokazanym poniżej cyklu katalitycznym dwie cząsteczki furfuralu reagują, dając furoinę, poprzez katalizator tiazol-2-ylidenowy , w wyniku utraty jednego protonu przy węglu 2 kationu tiazoliowego witaminy B 1 :

Tworzenie furoiny z furfuralu, katalizowane przez tiaminę

Był to pierwszy dowód na istnienie trwałych karbenów .

Używa

Furoina została użyta jako plastyfikator .