Gapikomina

Gapikomina

Dane kliniczne
Drogi podawania	Doustnie (tabletki)
Kod ATC	nic
Status prawny
Status prawny	poza rynkiem (był używany w krajach UE)
Identyfikatory
nazwa IUPAC 1-pirydyn-4-ylo- N- (pirydyn-4-ylometylo)metanoamina
Numer CAS	1539-39-5   Y
Identyfikator klienta PubChem	68955
ChemSpider	62178   N
UNII	WWW0P95393
CHEMBL	ChEMBL2103958   N
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID10165477
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 12 H 13 N 3
Masa cząsteczkowa	199,257 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH n1ccc(cc1)CNCc2ccncc2
InChI InChI=1S/C12H13N3/c1-5-13-6-2-11(1)9-15-10-12-3-7-14-8-4-12/h1-8,15H,9-10H2   N Klucz:AUQQZPGNRKTPSQ-UHFFFAOYSA-N   N
N Y (co to jest?)

Gapikomina ( INN ) jest środkiem rozszerzającym naczynia wieńcowe . Został wycofany z rynku w krajach, w których był używany.

Gapikomina jest również głównym składnikiem leku Bicordin.

Historia

Gapikomina została odkryta w 1970 roku przez polskiego chemika Stanisława Binieckiego . Po raz pierwszy została opublikowana w artykule The Polish Journal of Medicine and Pharmacy opisującym lek pochodny Bicordin w 1974 roku.

Synteza

Patent:

Tworzenie oksymu pomiędzy aldehydem izonikotynowym [872-85-5] ( 1 ) i hydroksyloaminą daje 4-pirydynaldoksym [696-54-8] ( 2 ). Jest on następnie redukowany przez katalityczne uwodornienie nad niklem Raneya do 4-pikoliloaminy [3731-53-1] ( 3 ). Redukcyjne aminowanie tego ostatniego drugim równoważnikiem aldehydu izonikotynowego daje gapikominę ( 4 ).