Hydroksychinol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Benzeno-1,2,4-triol |
|
| Inne nazwy Hydroksyhydrochinon 1,2,4-benzenotriol 1,2,4-trihydroksybenzen Benzeno-1,2,4-triol 4-hydroksykatechol 2,4-dihydroksyfenol 1,3,4-benzenotriol 1,3,4-trihydroksybenzen |
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.007.797 |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H6O3 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 126,11 g/mol |
| Wygląd | białe ciało stałe |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Hydroksychinol jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 3 (OH) 3 . Jest to jeden z trzech izomerycznych benzenotrioli . Związek jest bezbarwną substancją stałą rozpuszczalną w wodzie. Reaguje z powietrzem dając czarną nierozpuszczalną substancję stałą.
Produkcja
Jest wytwarzany przemysłowo przez acetylowanie parachinonu bezwodnikiem octowym, a następnie hydrolizę trioctanu.
Historycznie rzecz biorąc, hydroksychinol był wytwarzany przez działanie wodorotlenku potasu na hydrochinon . Można go również przygotować przez odwodnienie fruktozy .
- C 6 H 12 O 6 → 3 H 2 O + C 6 H 6 O 3
Występowanie naturalne
Hydroksychinol jest powszechnym półproduktem w biodegradacji wielu związków aromatycznych. Substraty te obejmują monochlorofenole , dichlorofenole i bardziej złożone związki, takie jak pestycyd 2,4,5-T . Hydroksychinol powszechnie występuje w przyrodzie jako produkt biodegradacji katechiny , naturalnego fenolu występującego w roślinach (np. przez bakterie glebowe Bradyrhizobium japonicum ). Hydroksychinol jest również metabolitem niektórych organizmów. Na przykład hydroksychinolo-1,2-dioksygenaza jest enzymem , który wykorzystuje hydroksychinol jako substrat z tlenem do produkcji 3-hydroksy-cis,cis-mukonianu.