Katechina-7- O -glukozyd

Katechina-7- O -glukozyd

Nazwy
nazwa IUPAC (2S , 4S , 5S ) -2-[[(2R , 3S ) -2-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,5-dihydroksy-3,4-dihydro-2H - chromen- 7-ylo]oksy]-6-(hydroksymetylo)oksano-3,4,5-triol
Inne nazwy (2 R ,3 S )-katechina-7- O -β- D -glukopiranozyd Katechina 7- O -β-glukopiranozyd (+)-katechina 7- O -β-glukozyd (+)-katechina 7- O -beta- D -glukopiranozyd Katechina 7-glukozyd C7G CA-G
Identyfikatory
Numer CAS	65597-47-9   N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	8965102
Identyfikator klienta PubChem	10789789
InChI InChI=1S/C21H24O11/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)30-9-4-12(24)10-6-14(26)20( 31-15(10)5-9)8-1-2-11(23)13(25)3-8/h1-5,14,16-29H,6-7H2/t14-,16+,17+ ,18-,19+,20+,21+/m0/s1 Klucz: VLFIBROLAXKPQK-DPRDWZRASA-N InChI=1/C21H24O11/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)30-9-4-12(24)10-6-14(26)20( 31-15(10)5-9)8-1-2-11(23)13(25)3-8/h1-5,14,16-29H,6-7H2/t14-,16+,17+ ,18-,19+,20+,21+/m0/s1 Klucz: VLFIBROLAXKPQK-DPRDWZRABG
UŚMIECH O(c2cc3O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@@H](O)Cc3c(O)c2)[C@@H]4O[C@@H]([C @@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C21H24O11 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	452,412 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Katechin-7- O -glukozyd to glikozyd flawan-3-olu utworzony z katechiny .

Zjawiska naturalne

Katechinę-7- O -glukozyd można wyizolować z hemolimfy kosodrzewiny ( Neodiprion sertifer ). Występuje również w stosunkowo dużych ilościach w groszku zwyczajnym ( Vigna unguiculata ) jako dominujący monomer flawan-3-olu i faktycznie stanowi do 70% proantocyjanidyn (garbników) ziarna wspięgi zwyczajnej.

Może być również wytwarzana przez biotransformację (+)- katechiny przez hodowane komórki Eucalyptus perriniana .

Występowanie w naturalnych lekach tradycyjnych

Katechin-7- O -glukozyd można znaleźć w Paeoniae Radix , surowym leku wytwarzanym z korzeni piwonii chińskiej ( Paeonia lactiflora ), w rdestie czerwonym ( Bistorta macrophylla , znanym również jako Polygonum macrophyllum ), w korze łodygi Nepalska śliwa wieprzowa ( Choerospondias axillaris ), cis śliwkowy koreański ( Cephalotaxus koreana ) i Huanarpo Macho ( Jatropha macrantha ). (-)-katechina 7-O-β-d-glukopiranozyd znajduje się w korze Rhaphiolepis umbellata .

Obecność w żywności

Występuje w kaszy gryczanej , fasoli czerwonej (nasiona Vigna umbellata , dawniej znanej jako Phaseolus calcaratus ), jęczmieniu ( Hordeum vulgare L.) i słodzie. (-)-katechina 7-O-β-d-glukopiranozyd znajduje się w rabarbarze .

Efekty zdrowotne

Związek ten wykazuje działanie przeciwutleniające prowadzące do efektu cytoprotekcyjnego.