Afzelechin

Afzelechin

Budowa chemiczna Afzelechiny (2 R ,3 S )
Budowa chemiczna Afzelechiny (2 R ,3 S ) w formacie kulkowym
Budowa chemiczna Epiafzelechiny (2 R ,3 R )
Budowa chemiczna Epiafzelechiny (2 R ,3 R ) w formacie „piłka i patyk”
Nazwy
nazwa IUPAC Afzelechina - (2 R ,3 S )-2-(4-hydroksyfenylo)-3,4-dihydro-2H-chromeno-3,5,7-triol Epiafzelechina - (2 R ,3 R )-2-(4- hydroksyfenylo)-3,4-dihydro-2H-chromeno-3,5,7-triol
Inne nazwy 3,5,7,4'-Tetrahydroksyflawan 3,4',5,7-Flawantetrol
Identyfikatory
Numer CAS	2545-00-8 (Afzelechin)   Y 24808-04-6 (Epiafzelechina)   N 490-61-9 ( racemat )   N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:31028   Y
CHEMBL	ChEMBL159303   Y
ChemSpider	391781   Y
KEGG	C12128   Y
Identyfikator klienta PubChem	443639
UNII	W782YDV47U (Afzelechin)   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID60300139
InChI InChI=1S/C15H14O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)15-13(19)7-11-12(18)5-10(17)6-14(11)20- 15/h1-6,13,15-19H,7H2/t13-,15-/m1/s1   T Klucz: RSYUFYQTACJFML-UKRRQHHQSA-N   Y InChI=1/C15H14O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)15-13(19)7-11-12(18)5-10(17)6-14(11)20- 15/h1-6,13,15-19H,7H2/t13-,15-/m1/s1 Klucz: RSYUFYQTACJFML-UKRRQHHQBG
UŚMIECH C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC=C(C=C3)O)O Oc1ccc(cc1)[C@H]3Oc2cc(O)cc(O)c2C[C@H]3O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C15H14O5 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	274,26 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Afzelechin to flawan-3-ol , rodzaj flawonoidu. Można go znaleźć w Bergenia ligulata ( aka Paashaanbhed w tradycyjnej indyjskiej medycynie ajurwedy). Występuje jako co najmniej 2 główne epimery (afzelechina i epi-afzelechina).

Metabolizm

(2R,3S)-katechina: NADP+ 4-oksydoreduktaza przekształca cis-3,4-leukopelargonidynę w afzelechinę.

glikozydy

Artromeryna A (afzelechin-3-O-β-D-ksylopiranozyd) i artromeryna B (afzelechin-3-O-β-D-glukopiranozyd) to glikozydy afzelechiny wyizolowane z korzeni paproci Arthromeris mairei . (+)-afzelechin-O-β-4'-D-glukopiranozyd można wyizolować z kłączy paproci Selliguea feei .

Proantocyjanidyny

dimery

Afzelechina-(4alfa→8)-afzelechina (wzór cząsteczkowy: C ₃₀ H ₂₆ O ₁₀ , masa molowa: 546,52 g/mol, dokładna masa: 546,152597, numer CAS: 101339-37-1, Pubchem CID: 12395) to B rodzaj proantocyjanidyny . Ent-epiafzelechin-3-Op-hydroksybenzoesan-(4α→8,2α→O→7)-epiafzelechin) to proantocyjanidyna typu A występująca w morelach ( Prunus armeniaca ).

Trymery

Selligueain A (epiafzelechin-( 4β -8,2β-0-7)-epiafzelechin-(4β-8)-afzelechin) jest proantocyjanidyną typu A.