Kendomycyna

Kendomycyna
Kendomycin.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
(1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20R,21S,22R)-3,9,21-trihydroksy-5,10,12,14,16,20,22-heptametylo-23,24- dioksatetracyklo[17.3.1.1 6,9 .0 2,7 ]tetrakoza-2,5,7,14-tetraen-4-on
Systematyczna nazwa IUPAC
(1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20R,21S,22R)-3,9,21-trihydroksy-5,10,12,14,16,20,22-heptametylo-23,24- dioksatetracyklo[17.3.1.1 6,9 .0 2,7 ]tetrakoza-2,5,7,14-tetraen-4-on
Inne nazwy
(-)-TAN 2162
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Siatka C485395
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C29H42O6/c1-14-8-9-22-18(5)24(30)19(6)28(34-22)23-21-13-29(33,17(4)12- 16(3)11-15(2)10-14)35-27(21)20(7)25(31)26(23)32/h10,13-14,16-19,22,24,28, 30,32-33H,8-9,11-12H2,1-7H3/b15-10+/t14-,16+,17-,18-,19+,22+,24-,28+,29+/ m0/s1  ☒ N
    Klucz: HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C29H42O6/c1-14-8-9-22-18(5)24(30)19(6)28(34-22)23-21-13-29(33,17(4)12- 16(3)11-15(2)10-14)35-27(21)20(7)25(31)26(23)32/h10,13-14,16-19,22,24,28, 30,32-33H,8-9,11-12H2,1-7H3/b15-10+/t14-,16+,17-,18-,19+,22+,24-,28+,29+/ m0/s1
    Klucz: HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWBE
  • C[C@H]\1CC[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)C3=C(C( =O)C(=C4C3=C[C@@](O4)([C@H](C[C@@H](C/C(=C1)/C)C)C)O)C) O)C)O)C
Nieruchomości
C29H42O6 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 486,64 g/mol
Wygląd Żółty proszek
Rozpuszczalność w DMSO , metanol Rozpuszczalny
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
Toksyczny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Kendomycyna jest przeciwnowotworowym makrolidem wyizolowanym po raz pierwszy ze Streptomyces violaceoruber . Ma silne działanie jako antagonista receptora endoteliny i środek przeciw osteoporozie . Ma również silną cytotoksyczność wobec różnych linii komórek nowotworowych.

Totalna synteza

Ze względu na swoje silne działanie biologiczne kendomycyna wzbudziła zainteresowanie jako cel całkowitej syntezy . Pierwszej całkowitej syntezy kendomycyny dokonali Lee i Yuan w 2004 roku. Łączna liczba syntez wynosi 6.