Kwas dipikolinowy

Kwas dipikolinowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy
Inne nazwy Kwas 2,6-pirydynodikarboksylowy
Identyfikatory
Numer CAS	499-83-2   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
Referencja Beilsteina	131629
CHEBI	CHEBI:46837   Y
CHEMBL	ChEMBL284104   Y
ChemSpider	9940   Y
Bank Leków	DB04267   Y
Karta informacyjna ECHA	100.007.178
Numer WE	207-894-3
Referencja Gmelin	50798
Identyfikator klienta PubChem	10367
UNII	UE81S5CQ0G   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID7022043
InChI InChI=1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12)   Y Klucz: WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12) Klucz: WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYAM
UŚMIECH c1cc(nc(c1)C(=O)O)C(=O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C7H5NO4 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	167,120 g·mol -1
Temperatura topnienia	248 do 250 ° C (478 do 482 ° F; 521 do 523 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Kwas dipikolinowy ( kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy lub PDC i DPA ) jest związkiem chemicznym, który odgrywa rolę w termoodporności przetrwalników bakteryjnych. Jest również używany do przygotowania kompleksów lantanowców ligowanych dipikolinato i metali przejściowych do chromatografii jonowej .

Rola biologiczna

Dipikolinowy stanowi od 5% do 15% suchej masy przetrwalników bakteryjnych . Uważa się, że jest odpowiedzialny za odporność termiczną endospory , chociaż wyizolowano mutanty odporne na ciepło, ale pozbawione kwasu dipikolinowego, co sugeruje, że działają inne mechanizmy przyczyniające się do odporności na ciepło. Wiadomo, że dwa rodzaje patogenów bakteryjnych wytwarzają przetrwalniki: tlenowy Bacillus i beztlenowy Clostridium .

Kwas dipikolinowy tworzy kompleks z jonami wapnia w rdzeniu endospory. Kompleks ten wiąże wolne cząsteczki wody, powodując odwodnienie zarodnika. W rezultacie wzrasta odporność cieplna makrocząsteczek w rdzeniu. Kompleks wapnia i kwasu dipikolinowego działa również w celu ochrony DNA przed denaturacją cieplną poprzez wstawienie się między zasady nukleinowe , zwiększając w ten sposób stabilność DNA.

Wysokie stężenie DPA w endosporach bakteryjnych i specyficzność wobec endospor bakteryjnych od dawna czyni go głównym celem w metodach analitycznych wykrywania i pomiaru endospor bakteryjnych. Szczególnie ważnym osiągnięciem w tej dziedzinie była demonstracja Rosen et al. testu na obecność DPA opartego na fotoluminescencji w obecności terbu , chociaż zjawisko to zostało po raz pierwszy zbadane przy użyciu DPA w teście na terb przez Barela i Sherry. Obszerna późniejsza praca wielu naukowców rozwinęła i rozwinęła to podejście.

Zachowanie środowiskowe

Proste podstawione pirydyny różnią się znacznie pod względem losów w środowisku, takich jak lotność , adsorpcja i biodegradacja . Kwas dipikolinowy należy do najmniej lotnych, najmniej adsorbowanych przez glebę i najszybciej rozkładających się prostych pirydyn. Szereg badań potwierdziło, że kwas dipikolinowy jest biodegradowalny w tlenowym i beztlenowym , co jest zgodne z powszechnym występowaniem tego związku w przyrodzie. Dzięki wysokiej rozpuszczalności (5 g/litr) i ograniczonej sorpcji (szacowany Koc = 1,86) wykorzystanie kwasu dipikolinowego jako substratu wzrostowego przez mikroorganizmy nie jest ograniczone biodostępnością w przyrodzie.

Zobacz też

• Kwas dinikotynowy , izomeryczny kwas dikarboksylowy
• Kwas 2,6-pirydynodikarbotioowy ma obie grupy -COOH ( kwas karboksylowy ) zastąpione grupami -COSH ( kwas tiokarboksylowy )

Linki zewnętrzne

• JPL opracowuje szybki test w celu poprawy odkażania patogenami w JPL .
• Wykrywanie zarodników w magazynie Astrobiology.