Kwas fenylopirogronowy

Kwas fenylopirogronowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas 2-okso-3-fenylopropionowy
	Inne nazwy fenylopirogronian; kwas 3-fenylopirogronowy; Keto-fenylopirogronian; kwas beta -fenylopirogronowy
Identyfikatory
Numer CAS	156-06-9 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:30851 ;
ChemSpider	972 ;
Karta informacyjna ECHA	100.005.317
Identyfikator klienta PubChem	997;
UNII	X7CO62M413 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID1042281 ;
	InChI InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12) Klucz: InChIKey=BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH C1=CC=C(C=C1)CC(=O)C(=O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C9H8O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	164,160 g·mol -1
Temperatura topnienia	155 ° C (311 ° F; 428 K) (rozkłada się)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kwas fenylopirogronowy jest związkiem organicznym o wzorze C ₆ H ₅ CH ₂ C(O)CO ₂ H. Jest kwasem ketonowym .

Występowanie i właściwości

Związek istnieje w równowadze z tautomerami E- i Z-enolowymi. Jest produktem utleniającej deaminacji fenyloalaniny .

Gdy aktywność enzymu hydroksylazy fenyloalaniny jest zmniejszona, aminokwas fenyloalanina gromadzi się i przekształca w kwas fenylopirogronowy (fenylopirogronian), co prowadzi do fenyloketonurii (PKU) .

Przygotowanie i reakcje

Można go przygotować na wiele sposobów. Klasycznie jest wytwarzany z pochodnych kwasu aminocynamonowego. Został on przygotowany przez kondensację benzaldehydu i glicyny z wytworzeniem fenylazlaktonu, który jest następnie hydrolizowany za pomocą katalizy kwasowej lub zasadowej. Można go również zsyntetyzować z chlorku benzylu przez podwójne karbonylowanie .

Redukcyjne aminowanie kwasu fenylopirogronowego daje fenyloalaninę .

Zobacz też

Nazwy

Preferowana nazwa IUPAC Kwas 2-okso-3-fenylopropionowy
Inne nazwy fenylopirogronian; kwas 3-fenylopirogronowy; Keto-fenylopirogronian; kwas beta -fenylopirogronowy
Identyfikatory
Numer CAS	156-06-9 ^Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:30851 ^N
ChemSpider	972 ^N
Karta informacyjna ECHA	100.005.317
Identyfikator klienta PubChem	997
UNII	X7CO62M413 ^Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID1042281
InChI InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12) ^N Klucz: InChIKey=BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N ^N
UŚMIECH C1=CC=C(C=C1)CC(=O)C(=O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C9H8O3 _{_} _ _{_} _ _{_}
Masa cząsteczkowa	164,160 g·mol ^-1
Temperatura topnienia	155 ° C (311 ° F; 428 K) (rozkłada się)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). N ( co to jest ^{T N} ?) Referencje w infoboksie