Kwas fluorocytrynowy

Kwas fluorocytrynowy
Fluorocitric acid.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
3- C -karboksy-2,4-dideoksy-2-fluoropentarowy
Inne nazwy
kwas 2-fluorocytrynowy; 2-fluorocytrynian; Kwas 1-fluoro-2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)1-2(8)9/h3,14H,1H2,(H,8,9)(H, 10,11)(H,12,13)  check ​​T
    Klucz: DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)1-2(8)9/h3,14H,1H2,(H,8,9)(H, 10,11)(H,12,13)
    Klucz: DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYAE
  • O=C(O)C(O)(CC(=O)O)C(F)C(=O)O
Nieruchomości
C 6 H 7 F O 7
Masa cząsteczkowa 210,113 g·mol -1
Wygląd Bezzapachowe, białe kryształy
Gęstość 1.37
Temperatura topnienia 35,2°C
Temperatura wrzenia 165°C
Rozpuszczalny
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
GHS-pictogram-skull.svgGHS-pictogram-pollu.svg
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Kwas fluorocytrynowy jest fluorowanym kwasem karboksylowym pochodzącym z kwasu cytrynowego poprzez zastąpienie jednego atomu wodoru atomem fluoru . Odpowiedni anion nazywa się fluorocytrynianem . Fluorocytrynian powstaje w dwóch etapach z fluorooctanu. Fluorooctan jest najpierw przekształcany w fluoroacetylo-CoA przez syntetazę acetylo-CoA w mitochondriach. Następnie fluoroacetylo-CoA kondensuje ze szczawiooctanem, tworząc fluorocytrynian. Ten etap jest katalizowany przez syntazę cytrynianową. Fluorocytrynian jest metabolitem kwasu fluorooctowego i jest bardzo toksyczny , ponieważ nie można go przetwarzać przy użyciu akonitazy w cyklu cytrynianowym (gdzie fluorocytrynian zastępuje cytrynian jako substrat ). Enzym zostaje zahamowany i cykl przestaje działać.

Zobacz też

Linki zewnętrzne