Kwas giberelinowy

Kwas giberelinowy
Gibberellic acid.svg
Gibberellic-acid-from-xtal-3D-bs-17.png
Nazwy
nazwa IUPAC
(3S , 3aS , 4S , 4aS , 7S , 9aR , 9bR ,12S ) -7,12- dihydroksy -3-metylo-6-metyleno-2-oksoperhydro-4a,7-metano- Kwas 9b,3-propenoazuleno[1,2- b ]furano-4-karboksylowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
54346
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Bank Leków
Karta informacyjna ECHA 100.000.911 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 201-001-0
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25- 19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10- ,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1  check T
    Klucz: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N  check Y
  • InChI=1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25- 19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10- ,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1
    Klucz: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW
  • O=C1O[C@@]52\C=C/[C@H](O)[C@]1([C@H]5[C@H](C(=O)O)[C@ ]43[C@H]2CC[C@@](O)(C(=C)C3)C4)C
Nieruchomości
C19H22O6 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 346,379 g·mol -1
Temperatura topnienia 233 do 235 ° C (451 do 455 ° F; 506 do 508 K) (rozkład)
5 g/L (20°C)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation mark
Ostrzeżenie
H319
P264 , P280 , P305+P351+P338 , P337+P313
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

Kwas giberelinowy ( GA3 zwany także gibereliną A3 , GA i ) jest hormonem występującym w roślinach i grzybach. Jego wzór chemiczny to C 19 H 22 O 6 . Po oczyszczeniu jest to ciało stałe o barwie od białej do bladożółtej.

Rośliny w swoim normalnym stanie produkują duże ilości GA3. Możliwe jest wytwarzanie hormonu na skalę przemysłową przy użyciu mikroorganizmów. Kwas giberelinowy to prosta giberelina , pentacykliczny kwas diterpenowy promujący wzrost i wydłużanie komórek. Wpływa na rozkład roślin i pomaga roślinom rosnąć, jeśli jest stosowany w małych ilościach, ale ostatecznie rośliny rozwijają na to tolerancję. [ potrzebne źródło ] GA stymuluje komórki kiełkujących nasion do produkcji cząsteczek mRNA , które kodują enzymy hydrolityczne . Kwas giberelinowy jest bardzo silnym hormonem, którego naturalne występowanie w roślinach kontroluje ich rozwój. Ponieważ GA reguluje wzrost, stosowanie bardzo niskich stężeń może mieć głęboki efekt, podczas gdy zbyt duże będzie miało odwrotny skutek. Zwykle stosuje się go w stężeniach od 0,01 do 10 mg/L. [ potrzebne źródło ]

GA został po raz pierwszy zidentyfikowany w Japonii w 1926 roku jako metaboliczny produkt uboczny patogenu roślinnego Gibberella fujikuroi (stąd nazwa), który atakuje rośliny ryżu . Rośliny zakażone Fujikuroi rozwijają bakanae („głupie sadzonki”), co powoduje, że szybko wydłużają się poza normalną dorosłą wysokość. Rośliny następnie składają się z powodu braku wsparcia i umierają.

Gibereliny mają szereg wpływów na rozwój roślin. Mogą stymulować szybki wzrost łodyg i korzeni, indukować podziały mitotyczne w liściach niektórych roślin i zwiększać tempo kiełkowania nasion.

Kwas giberelinowy jest czasami używany w laboratoriach i szklarniach do wywoływania kiełkowania nasion, które w przeciwnym razie pozostałyby uśpione . Jest również szeroko stosowany w branży uprawy winorośli jako hormon indukujący produkcję większych kiści i większych winogron, zwłaszcza winogron Thompson . W dolinach Okanagan i Creston jest również stosowany jako regulator wzrostu w przemyśle wiśniowym. Jest stosowany na pomarańczach Clementine Mandarin, które w przeciwnym razie mogą zapylać krzyżowo z innymi cytrusami i wytwarzać niepożądane nasiona. Stosowany bezpośrednio na kwiaty w postaci oprysku, pozwala klementynom wyprodukować pełny plon owoców bez pestek.

GA jest szeroko stosowany w przemyśle słodowania jęczmienia . Roztwór GA jest rozpylany na jęczmień po zakończeniu procesu namaczania. Stymuluje to wzrost w częściowo uśpionych ziarnach i zapewnia równomierny i szybki wzrost.

Zobacz też