Kwas glutakonowy

Kwas glutakonowy
trans	cis
Nazwy
	nazwa IUPAC Kwas pent-2-enodiowy
Identyfikatory
Numer CAS	1724-02-3 (nieokreślony) ; 628-48-8 ( trans ) ; 505-36-2 ( cis ) ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:15670 ;
CHEMBL	ChEMBL557347 ;
ChemSpider	4444138 ;
Identyfikator klienta PubChem	5280498;
UNII	NOH8K33D47 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID70211883 ;
	InChI InChI=1S/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+ Klucz: XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N ; InChI=1/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+ Klucz: XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDBR ;
	UŚMIECH O=C(O)\C=C\CC(=O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H6O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	130,099 g/mol
Wygląd	Bezbarwne ciało stałe
Temperatura topnienia	137 do 139 ° C (279 do 282 ° F; 410 do 412 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kwas trans -glutakonowy jest związkiem organicznym o wzorze HO ₂ CCH=CHCH ₂ CO ₂ H. Ten kwas dikarboksylowy występuje w postaci bezbarwnej substancji stałej i jest spokrewniony z nasyconym chemicznym kwasem glutarowym HO ₂ CC(CH ₂ ) ₃ CO ₂ H. Estry i sole kwasu glutakonowego nazywane są glutakonianami.

Związki pokrewne

Izomer geometryczny , kwas cis -glutakonowy, ma zauważalnie niższą temperaturę topnienia (130–132 °C). Można go wytworzyć przez bromowanie kwasu lewulinowego , a następnie traktowanie dibromoketonu węglanem potasu.

Bezwodnik glutakonowy , który tworzy się przez odwodnienie dikwasu , występuje głównie jako tautomer dikarbonylu w roztworze. Jest to bezbarwne ciało stałe o temperaturze topnienia 77–82 ° C. Do jego wytworzenia można użyć dikwasu cis lub trans: forma trans izomeryzuje w warunkach reakcji.

Aspekty medyczne

glutarowy , 3-hydroksyglutarowy i glutakonowy są strukturalnie pokrewnymi metabolitami . W acydurii glutarowej typu 1 dochodzi do gromadzenia się kwasu glutakonowego, co prowadzi do uszkodzenia mózgu.

Bibliografia _ Pierik, AJ; Plett, S.; Alhapel, A.; Suarez, D.; Tu, S.-m.; Golding, BT (2006). „Inaktywacja oparta na mechanizmie koenzymu B ₁₂ -zależna mutaza 2-metylenoglutaranowa przez ( Z ) -glutakonian i buta-1,3-dieno-2,3-dikarboksylan”. Eur. J. Inorg. chemia . 2006 (18): 3622–3626. doi : 10.1002/ejic.200600405 .
Bibliografia _ Davies, DI; Newton, RF; Reynolds, DP (1981). „Struktura bezwodnika glutakonowego i użyteczność syntetyczna jego adduktu Dielsa-olchy z cyklopentadienem”. J. Chem. soc. Przekład Perkina. 1 . 146 : 146–149. doi : 10.1039/P19810000146 .

[1] Bibliografia _ Pierik, AJ; Plett, S.; Alhapel, A.; Suarez, D.; Tu, S.-m.; Golding, BT (2006). „Inaktywacja oparta na mechanizmie koenzymu B ₁₂ -zależna mutaza 2-metylenoglutaranowa przez ( Z ) -glutakonian i buta-1,3-dieno-2,3-dikarboksylan”. Eur. J. Inorg. chemia . 2006 (18): 3622–3626. doi : 10.1002/ejic.200600405 .

[2] Bibliografia _ Davies, DI; Newton, RF; Reynolds, DP (1981). „Struktura bezwodnika glutakonowego i użyteczność syntetyczna jego adduktu Dielsa-olchy z cyklopentadienem”. J. Chem. soc. Przekład Perkina. 1 . 146 : 146–149. doi : 10.1039/P19810000146 .