Kwas glutarowy

Kwas glutarowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas pentanodiowy
	Inne nazwy ; ; ; ; Kwas glutarowy Kwas propano-1,3-dikarboksylowy Kwas 1,3-propanodikarboksylowy Kwas pentanodiowy Kwas n-pirotowinowy
Identyfikatory
Numer CAS	110-94-1 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:17859 ;
CHEMBL	ChEMBL1162495 ;
ChemSpider	723 ;
Bank Leków	DB03553 ;
Karta informacyjna ECHA	100.003.471
Numer WE	203-817-2;
KEGG	C00489 ;
Identyfikator klienta PubChem	743;
UNII	H849F7N00B ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2021654 ;
	InChI InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) Klucz: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) Klucz: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYAU ;
	UŚMIECH C(CC(=O)O)CC(=O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H8O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	132,12 g/mol
Temperatura topnienia	95 do 98 ° C (203 do 208 ° F; 368 do 371 K)
Temperatura wrzenia	200 ° C (392 ° F; 473 K) / 20 mmHg
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kwas glutarowy jest związkiem organicznym o wzorze C ₃ H ₆ (COOH) ₂ . Chociaż pokrewne „liniowe” kwasy dikarboksylowe, kwasy adypinowy i bursztynowy , są rozpuszczalne w wodzie tylko do kilku procent w temperaturze pokojowej, rozpuszczalność w wodzie kwasu glutarowego wynosi ponad 50% (wag./wag.).

Biochemia

Kwas glutarowy jest naturalnie wytwarzany w organizmie podczas metabolizmu niektórych aminokwasów , w tym lizyny i tryptofanu . Wady tego szlaku metabolicznego mogą prowadzić do zaburzenia zwanego kwasicą glutarową , w którym gromadzą się toksyczne produkty uboczne i mogą powodować ciężką encefalopatię .

Produkcja

Kwas glutarowy można wytworzyć przez otwarcie pierścienia butyrolaktonu cyjankiem potasu z wytworzeniem mieszanego karboksylanu potasu- nitrylu , który jest hydrolizowany do dikwasu. Alternatywnie hydroliza, a następnie utlenianie dihydropiranu daje kwas glutarowy. Można go również wytworzyć w reakcji 1,3-dibromopropanu z cyjankiem sodu lub potasu w celu uzyskania dinitrylu, a następnie hydrolizy.

Używa

1,5-Pentanodiol , powszechny plastyfikator i prekursor poliestrów , jest wytwarzany przez uwodornienie kwasu glutarowego i jego pochodnych.
Sam kwas glutarowy znalazł zastosowanie w produkcji polimerów takich jak poliestropoliole , poliamidy . Nieparzysta liczba atomów węgla (tj. 5) jest użyteczna w zmniejszaniu elastyczności polimeru.
Pirogalol można wytwarzać z diestru glutarowego.

Bezpieczeństwo

Kwas glutarowy może powodować podrażnienie skóry i oczu. Ostre zagrożenia obejmują fakt, że związek ten może być szkodliwy w przypadku spożycia, wdychania lub wchłaniania przez skórę.

^ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. i JE Dayan (1963). „Kwas glutarowy i glutaramid” . Syntezy organiczne . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazw: lista autorów ( link ) ; Tom zbiorowy , obj. 4, str. 496
^ Peter Werle i Marcus Morawietz „Alkohole wielowodorotlenowe” w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
^ „Kwas glutarowy, kwas pentanodiowy, 99%” . chemikalia.eu . Źródło 2020-09-29 .
^ US 4046817 , Shipchandler, Mohammed T., „Metoda syntezy pirogalolu”, opublikowana 1977-09-06, przypisana do IMC Chemical Group
^ ^a ^b Kwas glutarowy , cameochemicals.com

Linki zewnętrzne

Kalkulator: aktywność wody i substancji rozpuszczonych w wodnym roztworze kwasu glutarowego

[1] G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. i JE Dayan (1963). „Kwas glutarowy i glutaramid” . Syntezy organiczne . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazw: lista autorów ( link ) ; Tom zbiorowy , obj. 4, str. 496

[2] Peter Werle i Marcus Morawietz „Alkohole wielowodorotlenowe” w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305

[3] „Kwas glutarowy, kwas pentanodiowy, 99%” . chemikalia.eu . Źródło 2020-09-29 .

[4] US 4046817 , Shipchandler, Mohammed T., „Metoda syntezy pirogalolu”, opublikowana 1977-09-06, przypisana do IMC Chemical Group

[cameochemicals-5] Kwas glutarowy , cameochemicals.com

Nazwy


Preferowana nazwa IUPAC Kwas pentanodiowy
Inne nazwy Kwas glutarowy Kwas propano-1,3-dikarboksylowy Kwas 1,3-propanodikarboksylowy Kwas pentanodiowy Kwas n-pirotowinowy
Identyfikatory
Numer CAS	110-94-1 ^Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:17859 ^Y
CHEMBL	ChEMBL1162495 ^Y
ChemSpider	723 ^J
Bank Leków	DB03553 ^Y
Karta informacyjna ECHA	100.003.471
Numer WE	203-817-2
KEGG	C00489 ^Y
Identyfikator klienta PubChem	743
UNII	H849F7N00B ^Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2021654
InChI InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) ^Y Klucz: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) Klucz: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYAU
UŚMIECH C(CC(=O)O)CC(=O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H8O4 _{_} _ _{_} _ _{_}
Masa cząsteczkowa	132,12 g/mol
Temperatura topnienia	95 do 98 ° C (203 do 208 ° F; 368 do 371 K)
Temperatura wrzenia	200 ° C (392 ° F; 473 K) / 20 mmHg
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Y ( co to jest ^{Y N} ?) Referencje w infoboksie