3,4-dihydropiran
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
3,4-Dihydro-2H - piran |
|
| Inne nazwy 2,3-dihydro-4H - piran, DHP
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.465 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 2376 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C5H8O _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 84,118 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 0,922 g/ml |
| Temperatura topnienia | -70 ° C (-94 ° F; 203 K) |
| Temperatura wrzenia | 86 ° C (187 ° F; 359 K) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H225 , H315 , H317 , H319 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P321 , P332 + P313 , P3 33 +P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
3,4-Dihydropiran (DHP) jest związkiem heterocyklicznym o wzorze C 5 H 8 O. Sześcioczłonowy pierścień C 5 O ma nienasycenie sąsiadujące z tlenem. Izomeryczny 3,6-dihydropiran ma grupę metylenową oddzielającą wiązanie podwójne i tlen. DHP stosuje się jako grupę zabezpieczającą dla alkoholi. Jest to bezbarwna ciecz.
Przygotowanie
Dihydropiran wytwarza się przez odwodnienie alkoholu tetrahydrofurfurylowego nad tlenkiem glinu w temperaturze 300–400 ° C. Sam THFA jest przygotowywany z kwasu tetrahydro-2-furoinowego .
Reakcje
W syntezie organicznej grupa 2-tetrahydropiranylowa (THP) jest stosowana jako grupa zabezpieczająca alkohole . Reakcja alkoholu z DHP tworzy eter THP, który chroni alkohol przed różnymi reakcjami. Alkohol można później przywrócić przez kwaśną hydrolizę , której towarzyszy tworzenie 5-hydroksypentanalu.
