Kwas tetrahydro-2-furoinowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas oksolano-2-karboksylowy |
|
| Inne nazwy kwas tetrahydro-2-furoesowy; kwas tetrahydrofurano-2-karboksylowy; Kwas tetrahydrofuronowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.122.132 |
| Siatka | C063698 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C5H8O3 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 116,116 g·mol -1 |
| Wygląd | bezbarwny olej |
| Gęstość | 1,262 g/cm3 w 20°C |
| Temperatura topnienia | 21 ° C (70 ° F; 294 K) |
| Temperatura wrzenia | 135 ° C (275 ° F; 408 K) 20 mmHg |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas tetrahydro-2-furoesowy jest związkiem organicznym o wzorze HO 2 CC 4 H 7 O. Jest to bezbarwny olej. Kwas tetrahydro-2-furoesowy jest użytecznym farmaceutycznym półproduktem odpowiednim do wytwarzania kilku leków, w tym terazosyny do leczenia przerostu prostaty i nadciśnienia. lub wysokowrzącej cieczy,
Synteza
Kwas furoinowy jest redukowany do kwasu tetrahydro-2-furoinowego, jak pierwotnie opisał Wienhaus w 1913 roku. Kwas tetrahydro-2-furoesowy otrzymano poprzez selektywne uwodornienie kwasu 2-furoesowego na bimetalicznym katalizatorze palladowo-niklowym osadzonym na tlenku glinu.
Enancjoselektywne heterogeniczne uwodornienie kwasu furoinowego do chiralnego kwasu tetrahydro-2-furoesowego przebiega w obecności katalizatora palladowego na nośniku z tlenku glinu modyfikowanego cynchonidyną z 95% wydajnością i 32% nadmiarem enancjomerycznym. Podobnie, homogeniczne uwodornianie do chiralnego kwasu tetrahydro-2-furoinowego przebiega ilościowo z 24-27% nadmiarem enancjomerycznym w roztworze metanolu z zastosowaniem chiralnego katalizatora ferrocenowo-fosfinowego.
Aplikacje
Farmaceutyki
Reakcja kwasu tetrahydro-2-furoesowego z chlorowodorkiem 3-[(4-amino-6,7-dimetoksy-2-chinazolinylo)metyloamino]-propanonitrylu dała alfuzosynę, lek do leczenia łagodnego rozrostu gruczołu krokowego ( BPH ) .
Kluczowy półprodukt faropenemu , antybiotyk do leczenia ostrego bakteryjnego zapalenia zatok, przewlekłego zapalenia oskrzeli i zapalenia płuc, został przygotowany z kwasu tetrahydro-2-furoesowego w procesie obejmującym rozdział chiralny i chlorowanie.
Tecadenoson to kolejny przykład leku wytwarzanego przy użyciu kwasu tetrahydro-2-furoinowego.