Kwas 2-furoesowy

Kwas 2-furoesowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Kwas furano-2-karboksylowy
Inne nazwy Kwas 2-furoesowy Kwas piromucynowy Kwas 2-furanokarboksylowy Kwas α-furanokarboksylowy Kwas α-furoesowy 2-karboksyfuran
Identyfikatory
Numer CAS	88-14-2   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
Referencja Beilsteina	110149
CHEBI	CHEBI:30845   Y
ChemSpider	10251740   Y
Karta informacyjna ECHA	100.001.639
Referencja Gmelin	3056
KEGG	C01546
Identyfikator klienta PubChem	6919
UNII	P577F6494A   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID6041420
InChI InChI=1S/C5H4O3/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H,(H,6,7)   Y Klucz: SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 Klucz: MZRVEZGGRBJDDB-NESCHKHYAE
UŚMIECH OC(=O)C1=CC=CO1
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H4O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	112,084 g·mol -1
Wygląd	Biały / białawy (beżowy) krystaliczny proszek
Gęstość	0,55 g/cm 3
Temperatura topnienia	128 do 132 ° C (262 do 270 ° F; 401 do 405 K)
Temperatura wrzenia	230 do 232 ° C (446 do 450 ° F; 503 do 505 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Łatwo rozpuszczalny w zimnej i gorącej wodzie, 27,1 g/L
Kwasowość ( p Ka )	3,12 w 25°C
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę.
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1
NFPA 704 (ognisty diament)	2 1 0
Związki pokrewne
Związki pokrewne	Kwas 2-tiofenokarboksylowy, Kwas 3-furoinowy, Alkohol furfurylowy, Kwas 2,5-furandikarboksylowy, Furfurylamina
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Kwas 2-furoesowy jest związkiem organicznym , składającym się z pierścienia furanowego i grupy bocznej kwasu karboksylowego . Wraz z innymi furanami, jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa furfur , oznaczającego otręby, z których po raz pierwszy wytworzono te związki. Sole i estry kwasów furoinowych są znane jako furaniany . Kwas 2-furoesowy jest najczęściej spotykany w produktach spożywczych jako środek konserwujący i aromatyzujący, gdzie nadaje słodki, ziemisty smak.

Historia

Związek ten został po raz pierwszy opisany przez Carla Wilhelma Scheele w 1780 roku, który otrzymał go przez suchą destylację kwasu śluzowego . Z tego powodu był początkowo znany jako kwas piromucynowy. Była to pierwsza znana synteza furanu , druga to furfural w 1821 r. Mimo to to furfural ustalił konwencje nazewnictwa dla późniejszych furanów.

Przygotowanie i synteza

Biotransformacja alkoholu furfurylowego (R = CH ₂ OH) lub furfuralu (R = CHO) do kwasu 2-furoinowego przez Nocardia corallina

Kwas 2-furoesowy można zsyntetyzować przez utlenienie alkoholu furfurylowego lub furfuralu . Można to osiągnąć chemicznie lub biokatalitycznie .

Obecna droga przemysłowa obejmuje reakcję Cannizaro furfuralu w wodnym roztworze NaOH. Jest to dysproporcjonowania i daje stosunek 1: 1 kwasu 2-furoesowego i alkoholu furfurylowego (50% wydajności każdego). Pozostaje ekonomiczny, ponieważ oba produkty mają wartość handlową. Droga biokatalityczna obejmuje mikroorganizm Nocardia corallina . Daje to kwas 2-furoinowy z wyższą wydajnością: 98% z alkoholu 2-furfurylowego i 88% z 2-furfuralu, ale nie został jeszcze wprowadzony na rynek.

Zastosowania i zdarzenia

Diloksanid , amebicyd pochodzący z kwasu 2-feroesowego, znajduje się na Liście Podstawowych Leków Światowej Organizacji Zdrowia .

Jeśli chodzi o zastosowania komercyjne, kwas 2-furoesowy jest często używany do produkcji estrów furoinianowych, z których niektóre są lekami i pestycydami.

w produktach spożywczych

Jest to składnik aromatyzujący i uzyskał ogólnie uznany status bezpieczny (GRAS) w 1995 roku przez Stowarzyszenie Producentów Aromatów i Ekstraktów (FEMA). Kwas 2-furoesowy ma wyraźny zapach opisywany jako słodki, oleisty, zielny i ziemisty.

Kwas 2-furoinowy pomaga sterylizować i pasteryzować wiele produktów spożywczych. Tworzy się in situ z 2-furfuralu. Kwas 2-furoinowy powstaje również podczas palenia kawy w ilości do 205 mg/kg.

Właściwości optyczne

Kryształy kwasu 2-furoesowego są wysoce przezroczyste w zakresie długości fal 200–2000 nm, są stabilne do 130 ° C i generalnie mają niską absorpcję w zakresie UV , widzialnym i podczerwonym . W badaniach optycznych i dielektrycznych kryształy kwasu 2-furoinowego mogą działać jako paraelektryki w zakresie temperatur < 318 K i ferroelektryki w zakresie temperatur > 318 K.

Metabolizm drobnoustrojów

Kwas 2-furoesowy może być jedynym źródłem węgla i energii dla organizmu Pseudomonas putida . Organizm rozkłada tlenowo związek.

Zagrożenia

LD50 wynosi 100 mg/kg (doustnie, szczury).

Dalsza lektura

•   Greenwood, Norman N .; Earnshaw, Alan (1997). Chemia pierwiastków (wyd. 2). Butterwortha-Heinemanna . ISBN 978-0-08-037941-8 .
• „Kwas 2-furoesowy [Karta charakterystyki materiału]” . Sciencelab.com . 9 października 2005 r. Zarchiwizowane od oryginału w dniu 17 października 2012 r . Źródło 15 marca 2013 r .