Kwas ketopantoowy

Kwas ketopantoowy
Ketopantoic acid.png
Nazwy
Inne nazwy
kwas 4-hydroksy-3,3-dimetylo-2-oksobutanowy; Kwas 2-dehydropantonowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
2242422
CHEBI
ChemSpider
Bank Leków
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C6H10O4/c1-6(2,3-7)4(8)5(9)10/h7H,3H2,1-2H3,(H,9,10)
    Klucz: PKVVTUWHANFMQC-UHFFFAOYSA-N
  • CC(C)(CO)C(=O)C(=O)O
Nieruchomości
C6H10O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 146,142 g·mol -1
Wygląd bezbarwny lub biały
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Kwas ketopantoowy jest związkiem organicznym o wzorze HOCH 2 (CH 3 ) 2 CC(O)CO 2 H. W warunkach fizjologicznych kwas ketopantoesowy występuje jako sprzężona zasada , ketopantonian (HOCH 2 (CH 3 ) 2 CC(O)CO 2 ).

Kontekst biosyntetyczny

Jego biosynteza przebiega z ketoizowalerianu przez hydroksymetylację :

(CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 + CH 2 O → HOCH 2 (CH 3 ) 2 CC(O)CO 2

Ta konwersja jest katalizowana przez hydroksymetylotransferazę ketopantonianową, która daje ketopantonian.

Ketopantoat jest substratem dla 2-reduktazy 2-dehydropantonianowej , która wytwarza pantonian , prekursor kwasu pantotenowego , wspólnej grupy prostetycznej.

  1. ^   Matak-Vinković, Dijana; Vinković, Mladen; Saldanha, S. Adrian; Ashurst, Jennifer L.; von Delft, Frank; Inoue, Tsuyoshi; Miguel, Ricardo Nunez; Smith, Alison G.; Blundell, Tom L.; Abell, Chris (2001). „Struktura krystaliczna Escherichia coli przy rozdzielczości 1,7 Å i wgląd w mechanizm enzymatyczny”. Biochemia . 40 (48): 14493–14500. doi : 10.1021/bi011020w . PMID 11724562 .
  2. ^    Begley, Tadhg P.; Kinsland, Cynthia; Strauss, Erick (2001). „Biosynteza koenzymu a w bakteriach”. Biosynteza kofaktora . Witaminy i hormony. Tom. 61. s. 157–171. doi : 10.1016/S0083-6729(01)61005-7 . ISBN 9780127098616 . PMID 11153265 .