Kwas pantonowy

Kwas pantonowy
D-pantoic acid.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(2R ) -2,4-dihydroksy-3,3-dimetylobutanowy
Inne nazwy
D -pantonowy; D - Pantoat; Kwas B(R)-2,4-dihydroksy-3,3-dimetylobutanowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H12O4/c1-6(2,3-7)4(8)5(9)10/h4,7-8H,3H2,1-2H3,(H,9,10)/t4-/m0/s1
    Klucz: OTOIIPJYVQJATP-BYPYZUCNSA-N
  • O=C(O)[C@H](O)C(C)(C)CO
Nieruchomości
C6H12O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 148,158 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Kwas pantoinowy jest alfa-hydroksykwasem o wzorze HOCH 2 C(CH 3 ) 2 CH(OH)CO 2 H. Związek ten prawie zawsze występuje w kontekście biologicznym, jako wodny roztwór sprzężonej zasady pantonianu HOCH 2 C(CH 3 ) 2 CH(OH)CO 2 - . Amidem kwasu pantonowego z β-alaniną jest kwas pantotenowy (witamina B 5 ) , składnik m.in. koenzym A.

Biosynteza

Jego biosynteza przebiega z ketoizowalerianu przez hydroksymetylację :

(CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 + CH 2 O → HOCH 2 (CH 3 ) 2 CC(O)CO 2

Ta konwersja jest katalizowana przez hydroksymetylotransferazę ketopantonianową, która daje ketopantonian . Ketopantoinian jest redukowany przez reduktazę ketopantonianową do pantonianu przy użyciu NADH jako źródła wodorków.

Amid pochodzący z kwasu pantonowego i GABA jest lekiem farmaceutycznym kwasem hopantenowym .

Linki zewnętrzne