Kwas solorynowy

Kwas solorynowy
Solorinic acid.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
2-heksanoilo-1,3,8-trihydroksy-6-metoksyantraceno-9,10-dion
Inne nazwy
2- n -heksanoilo-1,3,8-trihydroksy-6-metoksy-antrachinon
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C21H20O7/c1-3-4-5-6-13(22)18-15(24)9-12-17(21(18)27)20(26)16-11(19(12) 25)7-10(28-2)8-14(16)23/h7-9,23-24,27H,3-6H2,1-2H3
    Klucz: MLTVHORGISIISB-UHFFFAOYSA-N
  • CCCCCC(=O)C1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C3=C(C2=O)C=C(C=C3O)OC)O
Nieruchomości
C21H20O7 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 384,384 g·mol -1
Wygląd pomarańczowo-czerwone kryształy
Gęstość 1,4±0,1 g/cm3
Temperatura topnienia 201 ° C (394 ° F; 474 K)
Temperatura wrzenia 613,4 ± 55,0 °C
Zagrożenia
Punkt zapłonu 217,7±25,0°C
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Kwas solorynowy jest pigmentem antrachinonowym występującym w porostach liściastych Solorina crocea . Odpowiada za silnie pomarańczowy kolor rdzenia i spodniej strony wzgórza u tego gatunku. W swojej oczyszczonej postaci krystalicznej występuje w postaci pomarańczowo-czerwonych kryształów o temperaturze topnienia 201 ° C (394 ° F).

Struktura kwasu solorynowego, 2- n -heksanoilo-1,3,8-trihydroksy-6-metoksy-antrachinonu, została zaproponowana przez Kollera i Russa w 1937 r., A zweryfikowana przez syntezę chemiczną w 1966 r.

Kwas norsolorinowy (C 20 H 18 O 7 , 2-heksanoilo-1,3,6,8-tetrahydroksyantrachinon) jest blisko spokrewnionym związkiem występującym również w Solorina crocea .

Kwas solorynowy wykorzystano jako wzorzec wewnętrzny przy ustalaniu znormalizowanej metody identyfikacji produktów porostowych za pomocą wysokosprawnej chromatografii cieczowej . Wynika to z faktu, że jest to dość hydrofobowy związek, w związku z czym będzie eluował wolniej niż większość produktów z porostów, umożliwiając identyfikację ekstraktów z porostów zawierających chlorowane ksantony lub długołańcuchowe depsydy .

Chociaż zwykle kojarzony z Solorina crocea , kwas solorinowy był zgłaszany jako produkt porostowy skorupiaka , zamieszkującego skały porostu Placolecis kunmingensis , opisanego jako gatunek nowy dla nauki w 2019 roku.