Menton

Menton
Nazwy
	nazwa IUPAC (2S , 5R ) -2-izopropylo-5-metylocykloheksanon
	Inne nazwy l -menton
Identyfikatory
Numer CAS	89-80-5 [ scifinder ] ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:15410 ;
CHEMBL	ChEMBL276311 ;
ChemSpider	24636 ;
Identyfikator klienta PubChem	26447;
UNII	9NH5J4V8FN ;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-9H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+/m1/ s1 Klucz: NFLGAXVYCFJBMK-BDAKNGLRSA-N ; InChI=1/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-9H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+/m1/ s1 Klucz: NFLGAXVYCFJBMK-BDAKNGLRBF ;
	UŚMIECH O=C1C[C@H](C)CC[C@H]1C(C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C10H18O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	154,253 g·mol -1
Gęstość	0,895 g/cm 3
Temperatura topnienia	-6 ° C (21 ° F; 267 K)
Temperatura wrzenia	207 ° C (405 ° F; 480 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Menton to monoterpen o miętowym smaku, który występuje naturalnie w wielu olejkach eterycznych . 1 -Menton (lub (2S , 5R ) -trans - 2-izopropylo-5-metylocykloheksanon), pokazany po prawej stronie, występuje najczęściej w przyrodzie z czterech możliwych stereoizomerów . Jest strukturalnie spokrewniony z mentolem , który ma drugorzędowy alkohol zamiast karbonylu . Menton jest stosowany w środkach aromatyzujących, perfumach i kosmetykach ze względu na swój charakterystyczny aromatyczny i miętowy zapach.

Występowanie

Menton jest składnikiem olejków eterycznych pennyroyal , mięty pieprzowej , Mentha arvensis , pelargonii pelargonii i innych. W większości olejków eterycznych jest związkiem drugorzędnym; został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez utlenianie mentolu w 1881 roku, zanim został znaleziony w olejkach eterycznych w 1891 roku.

Struktura i przygotowanie

2-Izopropylo-5-metylocykloheksanon ma dwa asymetryczne centra węglowe, co oznacza, że może mieć cztery różne stereoizomery: (2S , 5S ) , ( 2R , 5S ), ( 2S , 5R ) i ( 2R , 5R ) . Stereoizomery S , S i R , R mają grupy metylową i izopropylową po tej samej stronie pierścienia cykloheksanowego: tzw. cis struktura. Te stereoizomery nazywane są izomentonem. Izomery trans nazywane są mentonem. Ponieważ izomer (2S , 5R ) ma ujemną skręcalność optyczną, nazywa się go l -mentonem lub (-)-mentonem. Jest enancjomerycznym partnerem izomeru (2R , 5S ) : (+)- lub d -mentonu. Menton można łatwo przekształcić w izomenton i odwrotnie poprzez odwracalną reakcję epimeryzacji za pośrednictwem półproduktu enolowego , który zmienia kierunek rotacji optycznej, tak że l -menton staje się d -izomentonem, a d -menton staje się l -izomentonem.

W laboratorium l -menton można otrzymać przez utlenienie mentolu zakwaszonym dichromianem . Jeżeli utlenianie kwasu chromowego przeprowadza się ze stechiometrycznym utleniaczem w obecności eteru dietylowego jako współrozpuszczalnika, metodą wprowadzoną przez HC Browna , w dużym stopniu unika się epimeryzacji 1 -mentonu do d -izomentonu. Jeśli menton i izomenton zostaną zrównoważone w temperaturze pokojowej, zawartość izomentonu osiągnie 29%. Czysty l -menton ma intensywnie miętowy, czysty aromat. Dla kontrastu D -izomenton ma „zieloną” nutę, której wzrastający poziom jest postrzegany jako umniejszający jakość zapachu l -mentonu.

Historia

Menton został po raz pierwszy opisany przez Moriyę w 1881 roku. Następnie został zsyntetyzowany przez ogrzewanie mentolu z kwasem chromowym , a jego struktura została później potwierdzona przez syntezę z kwasu 2-izopropylo-5-metylopimelinowego.

Menton odegrał kluczową rolę w jednym z wielkich odkryć mechanistycznych w chemii organicznej. W 1889 roku Ernst Beckmann odkrył, że rozpuszczenie mentonu w stężonym kwasie siarkowym dało nowy materiał ketonowy, który nadał materiałowi wyjściowemu równą, ale przeciwną skręcalność optyczną . Beckmann zdał sobie sprawę, że musi to wynikać z odwrócenia konfiguracji na asymetrycznym atomie węgla obok grupy karbonylowej (w tamtym czasie uważano, że jest to węgiel przyłączony do grupy metylowej, a nie izopropylowej) i postulował, że dzieje się to poprzez związek pośredni tautomer enolowy w którym usunięto asymetrię atomu węgla, gdy zmienił się on z geometrii czworościennej na trygonalną (płaską). Był to wczesny przykład wnioskowania o (prawie) niewykrywalnym półproduktie w mechanizmie reakcji, który odpowiada za wynik reakcji.

^ Hirsch, Alan R. (18.03.2015). Odżywianie i sensacja . Prasa CRC. P. 277. ISBN 9781466569089 .
^ Ager, David (21.10.2005). Handbook of Chiral Chemicals, wydanie drugie . Prasa CRC. P. 64. ISBN 9781420027303 .
^ ^a ^b Singh, G. (2007). Chemia terpenoidów i karotenoidów . Wydawnictwo Discovery. P. 41. ISBN 9788183562799 .
^ Kirk-Othmer (27.11.2012). Kirk-Othmer Chemiczna technologia kosmetyków . John Wiley & Synowie. P. 339. ISBN 9781118518908 .
^ LT Sandborn (1929). „ l -menton” . Syntezy organiczne . 9:59 _ .; Tom zbiorowy , obj. 1, str. 340
^ Herbert Charles Brown , Chandra P. Garg, Kwang-Ting Liu (1971). „Utlenianie drugorzędowych alkoholi w eterze dietylowym wodnym roztworem kwasu chromowego. Wygodna procedura otrzymywania ketonów o wysokiej czystości epimerycznej”. J.Org. chemia . 36 (3): 387–390. doi : 10.1021/jo00802a005 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
^ M. Moriya (1881). „Wkład z laboratorium Uniwersytetu Tôkiô, Japonia. Nr IV. Na mentolu lub kamforze mięty pieprzowej” . Journal of Chemical Society, Transakcje . 39 : 77–83. doi : 10.1039/CT8813900077 .
Bibliografia _ „Ostatnie postępy w chemii mentonu”. Recenzje chemiczne . 7 (1): 1–50. doi : 10.1021/cr60025a001 .
Bibliografia _ _ „Untersuchungen in der Campherreihe” . Liebigs Annalen . 250 (3): 322–375. doi : 10.1002/jlac.18892500306 .

[1] Hirsch, Alan R. (18.03.2015). Odżywianie i sensacja . Prasa CRC. P. 277. ISBN 9781466569089 .

[2] Ager, David (21.10.2005). Handbook of Chiral Chemicals, wydanie drugie . Prasa CRC. P. 64. ISBN 9781420027303 .

[:0-3] Singh, G. (2007). Chemia terpenoidów i karotenoidów . Wydawnictwo Discovery. P. 41. ISBN 9788183562799 .

[4] Kirk-Othmer (27.11.2012). Kirk-Othmer Chemiczna technologia kosmetyków . John Wiley & Synowie. P. 339. ISBN 9781118518908 .

[5] LT Sandborn (1929). „ l -menton” . Syntezy organiczne . 9:59 _ .; Tom zbiorowy , obj. 1, str. 340

[6] Herbert Charles Brown , Chandra P. Garg, Kwang-Ting Liu (1971). „Utlenianie drugorzędowych alkoholi w eterze dietylowym wodnym roztworem kwasu chromowego. Wygodna procedura otrzymywania ketonów o wysokiej czystości epimerycznej”. J.Org. chemia . 36 (3): 387–390. doi : 10.1021/jo00802a005 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )

[7] M. Moriya (1881). „Wkład z laboratorium Uniwersytetu Tôkiô, Japonia. Nr IV. Na mentolu lub kamforze mięty pieprzowej” . Journal of Chemical Society, Transakcje . 39 : 77–83. doi : 10.1039/CT8813900077 .

[read-8] Bibliografia _ „Ostatnie postępy w chemii mentonu”. Recenzje chemiczne . 7 (1): 1–50. doi : 10.1021/cr60025a001 .

[9] Bibliografia _ _ „Untersuchungen in der Campherreihe” . Liebigs Annalen . 250 (3): 322–375. doi : 10.1002/jlac.18892500306 .