metylocyklopentadien

metylocyklopentadien
	Od lewej do prawej: 2-metylo-1,3-cyklopentadien; 1-metylo-1,3-cyklopentadien;
Nazwy
	; 5-metylo-1,3-cyklopentadienu
	Inne nazwy Cp′; MeCp
Identyfikatory
Numer CAS	nieokreślony: 96-38-8 ; 1-metyl: 96-39-9 ; 2-metyl: 3727-31-9 ; 5-metyl: 26519-91-5 ;
Model 3D ( JSmol )	1-metyl: Interaktywny obraz ; 2-metyl: obraz interaktywny ; 5-metyl: Interaktywny obraz ;
ChemSpider	1-metyl: 60141 ; 2-metyl: 121669 ; 5-metyl: 23802 ;
Karta informacyjna ECHA	100.043.400
Numer WE	1-metyl: 247-724-5;
Identyfikator klienta PubChem	1-metyl: 66775 ; 2-metyl: 138026 ; 5-metyl: 25512 ;
UNII	1-metyl: K4O53GR393 ; 5-metyl: X1DWO24VEA ;
Numer ONZ	1993
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	1-metyl: DTXSID0067216 ; 2-metyl: DTXSID10190729 ; 5-metyl: DTXSID7048035 ;
	InChI 1-metyl: InChI=1S/C6H8/c1-6-4-2-3-5-6/h2-4H,5H2,1H3 Klucz: NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N ; 2-metyl: InChI=1S/C6H8/c1-6-4-2-3-5-6/h2,4-5H,3H2,1H3 Klucz: AHQZRFBZJSCKAV-UHFFFAOYSA-N ; 5-metyl: InChI=1S/C6H8/c1-6-4-2-3-5-6/h2-6H,1H3 Klucz: QVRBGKYLLCLCHL-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH 1-metyl: C\1=C\C=C(\C)C/1; 2-metyl: C\1=C\C(\C)=CC/1; 5-metyl: C\1=C\C=CC/1(\C);
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 6 H 8
Masa cząsteczkowa	80,130 g·mol -1
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H226 , H350 , H410
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P281 , P303+P361+P353 , P308+P313 , P370 + P378 , P391 , P403+P235 , P 405 , P501
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Metylocyklopentadien to dowolny z trzech izomerycznych cyklicznych dialkenów o wzorze C ₅ MeH ₅ (Me = CH ₃ ). Izomery te są organicznym prekursorem ligandu metylocyklopentadienylu ( C5H4Me , _często oznaczanego jako Cp′), powszechnie spotykanego w _chemii metaloorganicznej .

Podobnie jak w przypadku cyklopentadienu , metylocyklopentadien jest wytwarzany przez kraking termiczny jego dimeru Dielsa-Aldera , a następnie destylację w celu usunięcia cyklopentadienu, powszechnego zanieczyszczenia.

Anion metylocyklopentadienylu

Struktura Cp′Fe(PPh ₃ )(CO)I, z etykietami dla czterech diastereotopowych protonów pierścieniowych.

Deprotonowanie metylocyklopentadienu daje aromatyczny anion metylocyklopentadienylu . Jon ten jest użyteczny jako ligand dla kompleksów metaloorganicznych . W stosunku do odpowiednich kompleksów cyklopentadienylu (Cp), kompleksy Cp′ wykazują zwiększoną rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych .

Cp ′ można wykorzystać do badania struktury kompleksów metaloorganicznych. Na przykład Cp′Fe(PPh3 ₎ (CO)I ma cztery różne sygnały w widmie ^1H NMR dla atomów wodoru w pierścieniu i pięć różnych sygnałów w widmie ^13C NMR dla atomów węgla w pierścieniu. Dlatego w pierścieniu nie ma symetrii, nawet biorąc pod uwagę obrót wokół osi pierścienia-metalu, ale zamiast tego istnieje zależność diastereotopowa wynikająca z przynależności do kompleksu chiralnego . Achiralny kompleks prekursorowy Cp′Fe(CO) ₂ Mam tylko dwa sygnały dla tych wodorów i trzy dla tych atomów węgla, co wskazuje na symetryczną strukturę.

Bibliografia _ Giolando, Dean M.; Murphy, Katarzyna Jones; Rauchfuss, Thomas B. (1990). „Bis ( η ⁵ -metylocyklopentadienylo) pięciosiarczek tytanu, bis ( η - metylocyklopentadienylo) pięciosiarczek diwanadu i bis ( η ⁵ -metylocyklopentadienylo) czterosiarczek diwanadu”. Inorg. Syntezator. 27 : 51. doi : 10.1002/9780470132586.ch10 .
^ Wilkinson, G. (1956). „Ferrocen”. Syntezy organiczne . 36:31 . doi : 10.15227/orgsyn.036.0031 .
Bibliografia _ Johnston, P.; Coville, NJ (1988). _kompleksy cyklopentadienylu . II. Widma ¹³ C NMR niektórych kompleksów [( _η 5 ^-C5H4Me ) Fe(CO)(L)I]”. J. Organomet. chemia 339 (3): 339–343. doi : 10.1016/S0022-328X(00)99395-1 .

Zobacz też

Pentametylocyklopentadien

[1] Bibliografia _ Giolando, Dean M.; Murphy, Katarzyna Jones; Rauchfuss, Thomas B. (1990). „Bis ( η ⁵ -metylocyklopentadienylo) pięciosiarczek tytanu, bis ( η - metylocyklopentadienylo) pięciosiarczek diwanadu i bis ( η ⁵ -metylocyklopentadienylo) czterosiarczek diwanadu”. Inorg. Syntezator. 27 : 51. doi : 10.1002/9780470132586.ch10 .

[2] Wilkinson, G. (1956). „Ferrocen”. Syntezy organiczne . 36:31 . doi : 10.15227/orgsyn.036.0031 .

[3] Bibliografia _ Johnston, P.; Coville, NJ (1988). _kompleksy cyklopentadienylu . II. Widma ¹³ C NMR niektórych kompleksów [( _η 5 ^-C5H4Me ) Fe(CO)(L)I]”. J. Organomet. chemia 339 (3): 339–343. doi : 10.1016/S0022-328X(00)99395-1 .

Nazwy
Od lewej do prawej: 2-metylo-1,3-cyklopentadien; 1-metylo-1,3-cyklopentadien;
5-metylo-1,3-cyklopentadienu
Inne nazwy Cp′; MeCp
Identyfikatory
Numer CAS	nieokreślony: 96-38-8 ^N 1-metyl: 96-39-9 ^N 2-metyl: 3727-31-9 ^N 5-metyl: 26519-91-5 ^N
Model 3D ( JSmol )	1-metyl: Interaktywny obraz 2-metyl: obraz interaktywny 5-metyl: Interaktywny obraz
ChemSpider	1-metyl: 60141 2-metyl: 121669 5-metyl: 23802
Karta informacyjna ECHA	100.043.400
Numer WE	1-metyl: 247-724-5
Identyfikator klienta PubChem	1-metyl: 66775 2-metyl: 138026 5-metyl: 25512
UNII	1-metyl: K4O53GR393 5-metyl: X1DWO24VEA
Numer ONZ	1993
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	1-metyl: DTXSID0067216 2-metyl: DTXSID10190729 5-metyl: DTXSID7048035
InChI 1-metyl: InChI=1S/C6H8/c1-6-4-2-3-5-6/h2-4H,5H2,1H3 ^Y Klucz: NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N ^Y 2-metyl: InChI=1S/C6H8/c1-6-4-2-3-5-6/h2,4-5H,3H2,1H3 Klucz: AHQZRFBZJSCKAV-UHFFFAOYSA-N 5-metyl: InChI=1S/C6H8/c1-6-4-2-3-5-6/h2-6H,1H3 Klucz: QVRBGKYLLCLCHL-UHFFFAOYSA-N
UŚMIECH 1-metyl: C\1=C\C=C(\C)C/1 2-metyl: C\1=C\C(\C)=CC/1 5-metyl: C\1=C\C=CC/1(\C)
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₆ H ₈
Masa cząsteczkowa	80,130 g·mol ^-1
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H226 , H350 , H410
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P281 , P303+P361+P353 , P308+P313 , P370 + P378 , P391 , P403+P235 , P 405 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Y ( co to jest ^{Y N} ?) Referencje w infoboksie