Michellamina

Michellamina B
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (1R , 1′R , 3R , 3′R ) -5,5 ′-(1,1′-dihydroksy-8,8′-dimetoksy-6,6′-dimetylo[2,2′-binaftalen] -4,4′-diylo)bis(1,3-dimetylo-1,2,3,4-tetrahydroizochinolino-6,8-diol)
Identyfikatory
Numer CAS	143168-23-4 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL295292;
ChemSpider	400564;
Identyfikator klienta PubChem	454909;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50162329 ;
	InChI InChI=1S/C46H48N2O8/c1-19-9-25-27(41-31-13-21(3) 47-23(5)39(31)33(49)17-35(41)51)15- 29(45(53)43(25)37(11-19)55-7)30-16-28(26-10-20(2)12-38(56-8)44(26)46(30) 54)42-32-14-22(4)48-24(6)40(32)34(50)18-36(42)52/h9-12,15-18,21-24,47-54H, 13-14H2,1-8H3/t21-,22-,23-,24-/m1/s 1;
	UŚMIECH Oc1c8c(c(c(O)c1)c2cc(c(O)c3c2cc(cc3OC)C)c7c(O)c4c(cc(cc4OC)C)c(c5c(O)cc(O)c6c5C[C@H] (N[C@@H]6C)C)c7)C[C@H](N[C@@H]8C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 46 H 48 N 2 O 8
Masa cząsteczkowa	756,896 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Michelaminy to grupa atropoizomerycznych alkaloidów , które okazały się inhibitorami replikacji wirusa HIV in vitro . Odkryto go w liściach Ancistrocladus korupensis . Istnieją trzy michelaminy reprezentowane jako A, B i C; jednakże michellamina B jest najbardziej aktywna przeciwko szczepowi HIV-2 NID-DZ .

Występowanie

Michellamine A i B występują naturalnie w liściach Ancistrocladus korupensis . Inne substancje chemiczne, w tym alkaloidy , garbniki i saponiny , znajdują się w korzeniach, liściach, łodygach, kwiatach lub korze. ^{[ potrzebne źródło ]}

Synteza

Badane są dwie metody syntezy michelamin A i B. Pierwsza, pierwotnie zsyntetyzowana w 1994 roku, to retrosynteza prowadząca do szlaku biomimetycznego , który wykorzystuje konstrukcję wiązań naftalen / izochinolina przed osią naftalen/naftalen. Druga metoda, pierwotnie zsyntetyzowana zaledwie kilka miesięcy po pierwszej metodzie, jest ścieżką komplementarną, która wykorzystywałaby oś naftalen/naftalen po jej utworzeniu i dodaniu dwóch ugrupowań izochinoliny .

Badania

Michellaminy hamują kinazę białkową C i indukowaną wirusem fuzję komórkową. Mają szeroki zakres skuteczności in vitro w stosunku do większości szczepów HIV, w szczególności szczepu HIV-2 , który występuje głównie w Kamerunie i okolicach .