śluz - inozytol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
śluz - inozytol
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(1 R ,2 r ,3 S ,4 R ,5 r ,6 S )-cykloheksano-1,2,3,4,5,6-heksol |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.006.983 |
| UNII | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H12O6 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 180,156 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
muco -inozytol jest substancją chemiczną o krytycznym znaczeniu w modalności smakowej (smakowej) układu nerwowego ssaków . Forma rodzajowa jest połączona z fosfolipidem zewnętrznego lematu neuronów czuciowych związanych z kanałem wrażliwym na jony sodu (wcześniej znanym jako kanał „słony”) smakowania .
Muko -inozytol jest jednym z dziewięciu stereoizomerów inozytolu . Jest to jedyny stereoizomer, który bierze udział w modalności smakowej (smakowej).
Muko -inozytol jest zwykle fosforylowany (stając się fosforanem muko -inozytolu) w procesie przyłączania się do lipidu zewnętrznego lematu neuronów czuciowych smaku. Ostatnią substancją chemiczną jest muko -inozytol fosfatydylu ( PtdIns ). PtdIns występuje w wyspecjalizowanym obszarze rzęsek neuronów czuciowych, gdzie występuje w postaci ciekłokrystalicznej. W tej postaci jest receptorem czuciowym neuronu czuciowego tworzącym początkowy element kanału smakowego wrażliwego na jony sodu.
Fosfatydyloinozytol przygotowany w laboratorium bez względu na zaangażowany izomer jest określany skrótem PI. Fosforan fosfatydyloinozytolu przygotowany bez względu na zaangażowany izomer jest określany skrótem PIP.
generyczny muko -inozytol może tworzyć dimer z ugrupowaniem muko -inozytolu receptora czuciowego. Chociaż nie zawiera soli ani jonów sodu, muko -inozytol jest postrzegany jako bardzo „słony” w tej sytuacji. Zawiera natrafor w swojej strukturze.
Generyczny muko -inozytol może również łączyć się z glukoreceptorem „słodkich” neuronów czuciowych i być postrzegany jako słodki przez ssaki, mimo że nie jest sacharydem.
Choć klasyfikowany jako alkohol cukrowy ze względów historycznych, muko -inozytol jest bardziej właściwie opisywany jako słodki alkohol ze względu na jego postrzeganie przez ssaka jako słodki. Zawiera dwa różne glukofory, a także dwa różne natrofory w swojej cyklicznej strukturze. Alkohole alifatyczne w stanie czystym nie zawierają gustaforów i są uważane za bezsmakowe. Jednak wiele zanieczyszczeń (więcej niż jedna część na milion) było obecnych w alkoholach alifatycznych używanych w eksperymentach laboratoryjnych, w wyniku czego przypisano im percepcyjny „smak”.
Nomenklatura
Nomenklatura jest niezwykle ważna, ponieważ odnosi się do muko -inozytolu. Wykorzystanie tego materiału w układzie nerwowym jednostki biologicznej jest całkowicie uzależnione od dokładnej stereochemii tego stereoizomeru. Niestety, nomenklatura przeszła szereg istotnych zmian w ciągu ostatnich trzydziestu lat. W tym względzie można polegać jedynie na literaturze powstałej po 1988 roku.
Muko-inozytol (CAS 488-55-1) jest szczególnym izomerem (często mylonego) ogólnego cykloheksanu 1,2,3,4,5,6 heksolu (CAS 87-89-8). Należy unikać tego zamieszania. Tutaj pokazano prawidłową reprezentację „krzesła” muko -inozytolu. Numeracja odzwierciedla zalecaną numerację z 1988 r. opartą na fakcie, że izomer jest zwykle fosforylowany na grupie hydroksylowej związanej z węglem nr 1, gdy jest stosowany jako uwodniony receptor sodowy.
Przedstawienie krytycznych stereograficznych cech muko -inozytolu jest dość trudne bez zastosowania trójwymiarowej reprezentacji zapewnianej przez obrazy Jmol 3D w Chemboxie w prawym górnym rogu. Powodem jest to, że odległości między parami określonych atomów tlenu są niezwykle ważne dla jego działania jako aktywnej części receptora czuciowego kanału sodowego. Wartości obliczone za pomocą skryptu Jmol na tej stronie zostaną użyte w tym artykule zamiast preferowanych, ale niedostępnych zmierzonych wartości tych odległości. Istnieje wiele niedokładnych reprezentacji śluzu w Jmol -inozytol obecny w internecie. Zachowaj ostrożność i sprawdź dokładność innych używanych skryptów Jmol.
Szczegółowa nomenklatura
Należy zauważyć, że atomy O3 i O4 są związane z osiowymi grupami hydroksylowymi skierowanymi w przeciwnych kierunkach i oddzielone pojedynczym wiązaniem węgiel-węgiel C3 i C4. Kąty między wiązaniami węgiel-grupa hydroksylowa a wiązaniem węgiel-węgiel wynoszą nominalnie 109,5 stopnia.
Podstawowym parametrem zainteresowania w smaku jest odległość między atomami tlenu pary O3 i O4 oraz pary O4 i O5 w przestrzeni 3D. Odległość ta jest zdefiniowana jako wartość d receptora czuciowego. Tej wartości nie można uzyskać z różnych reprezentacji Zygzaka i Hawortha powszechnie stosowanych w chemii. Obecnie średnia wartości d śluzoinozytolu wynosi od 3,3 angstremów (0,33 nm) do 3,66 angstremów (0,366 nm). Ta ostatnia wartość jest obliczana przy użyciu struktur 3D znalezionych w bibliotekach Jmol i Protein Data Bank of Biochemistry. W obu przypadkach potrzebna jest kolejna cyfra dokładności w obliczeniach, aby rozwiązać ten rozrzut. Taka precyzja jest trudna do uzyskania w pomiarach długości wiązań. Wartość d pary O3 i O4 oraz pary O4 i O5 są sobie równe.
Wartość d między dwoma atomami tlenu pary grup hydroksylowych jest nieco inna niż odległość opisana w większości prac Shallenbergera i współpracowników dotyczących sacharydów w latach siedemdziesiątych. Początkowo opisali nieco większą odległość między wodorem jednej grupy a tlenem drugiej. Byli pierwszymi, którzy opisali podwójne wiązania wodorowe (lub londyńskie) między dwoma atomami tlenu w parze i podobną parą atomów tlenu stymulatora jako potencjalny mechanizm selekcji (pierwszy z dwóch etapów procesu transdukcji) w słodkim lub G -wyczuwanie smakowe ścieżki. Bardziej szczegółową definicję i porównanie pokazano na rysunku.
Wartość d i ligand zmieniają się po wybraniu innych ścieżek. Bardziej kompletne omówienie tego mechanizmu jest dostępne.
Nazewnictwo jonów sodu w roztworze
Aby zająć się rolą PtdIns w pierwszym etapie dwuetapowego procesu transdukcji sensorycznej na ścieżce Na, należy docenić konformację jonu sodu w roztworze. Nie może istnieć jako wolny jon w roztworze. Po solwatacji cała cząsteczka jest jonizowana, a jon sodu jest natychmiast uwodniony, z udziałem chemii koordynacyjnej, tworząc Na(H 2 O) n + , gdzie n jest różne, ale najczęściej wynosi sześć.
Używa
Przed skojarzeniem muko -inozytolu z czuciowymi receptorami smakowymi, zastosowania generycznego inozytolu, a zwłaszcza fosfatydyloinozytoli (PI) i fosforanów fosfatydyloinozytolu (PIP) były głównie przedmiotem zainteresowania chemików formułujących. Fosforany to rodzina z określonymi członkami znalezionymi na (PIP) .
Jako receptor czuciowy
Kiedy muko -inozytol jest połączony z jeszcze specyficznie zdefiniowanym ugrupowaniem fosfatydylu, jest zdolny do tworzenia receptora dla szlaku neuronalnego wrażliwego na sód (ścieżka N lub Na) w smaku. Jeśli jest ufosforylowany w pozycji nr 1 konfiguracji krzesła pokazanej w prawym górnym rogu, przedstawia dwa miejsca receptorowe (para hydroksylowa w pozycji nr 3 i nr 4 oraz para w pozycji nr 4 i nr 5) dla płynnego środowiska ( błona śluzowa) na zewnątrz neuronu receptora czuciowego. Jednocześnie hamuje podatność swoich dwóch wewnętrznych słodkich (lub szlaku G) receptorów szlaku nerwowego (pary hydroksylowej w pozycjach #1 i #2 oraz w #6 i #1).
W tym przypadku do wykrycia jonu nieorganicznego (chociaż jonu uwodnionego) używa się organicznych substancji biochemicznych.
Zobacz też
- D - chiro -inozytol
- L - chiro -inozytol
- allo -inozytol
- cis -inozytol
- epi -inozytol
- Ogólna postać fosforylowanego inozytolu
- neo -inozytol
Spośród poniższych tylko D- chiro -inozytol, neo -inozytol i scyllo -inozytol zawierały tekst według stanu na listopad 2012 r.