N - tlenek pirydyny

N - tlenek pirydyny
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 1λ 5 -Pirydyn-1-on
	Inne nazwy 1-tlenek pirydyny
Identyfikatory
Numer CAS	694-59-7 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:29136 ;
ChemSpider	12229 ;
Karta informacyjna ECHA	100.010.705
Identyfikator klienta PubChem	12753;
UNII	91F12JJJ4H ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3061007 ;
	InChI InChI=1S/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Klucz: ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Klucz: ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYAZ ;
	UŚMIECH c1cc[n+](cc1)[O-];
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H5NO _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	95,101 g·mol -1
Wygląd	Bezbarwne ciało stałe
Temperatura topnienia	65 do 66 ° C (149 do 151 ° F; 338 do 339 K)
Temperatura wrzenia	270 ° C (518 ° F; 543 K)
Rozpuszczalność w wodzie	wysoki
Kwasowość ( p Ka )	0,8 (kwasu sprzężonego)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

N -tlenek pirydyny jest związkiem heterocyklicznym o wzorze C ₅ H ₅ NO. To bezbarwne, higroskopijne ciało stałe jest produktem utleniania pirydyny . Pierwotnie został przygotowany przy użyciu nadtlenokwasów jako środka utleniającego. Związek jest rzadko używany jako odczynnik utleniający w syntezie organicznej .

Struktura

Struktura N-tlenku pirydyny jest bardzo podobna do pirydyny pod względem parametrów pierścienia. Cząsteczka jest płaska. Odległość NO wynosi 1,34 Å. Kąt CNC wynosi 124°, o 7° szerszy niż w pirydynie.

Synteza

Utlenianie pirydyny można osiągnąć za pomocą wielu nadkwasów , w tym kwasu nadoctowego i kwasu nadbenzoesowego . Utlenianie można również przeprowadzić przez zmodyfikowaną reakcję Dakina z użyciem kompleksu mocznik - nadtlenek wodoru i nadboran sodu lub z użyciem tritlenku metylorenu ( CH
₃ ReO
₃ ) jako katalizatora z nadwęglanem sodu .

Reakcje

N -tlenek pirydyny jest pięć rzędów wielkości mniej zasadowy niż pirydyna, ale można go wyodrębnić jako chlorowodorek [C ₅ H ₅ NOH]Cl. Ponadto demonstrując swoją (słabą) zasadowość, N-tlenek pirydyny służy również jako ligand w chemii koordynacyjnej .

Traktowanie N -tlenku pirydyny tlenochlorkiem fosforu daje 4- i 2-chloropirydyny .

Powiązane N-tlenki pirydyny

N-tlenki różnych pirydyn są prekursorami użytecznych leków:

N-tlenek kwasu nikotynowego , pochodzący z kwasu nikotynowego , jest prekursorem kwasu niflumowego i pranoprofenu .
N-tlenek 2,3,5-trimetylopirydyny jest prekursorem leku omeprazol
N-tlenek 2-chloropirydyny jest prekursorem fungicydu pirytionianu cynku

Bezpieczeństwo

Związek działa drażniąco na skórę.

Dalsza lektura

odkrycie N-tlenku pirydyny: Meisenheimer, Jakob (1926). „Über pirydyna-, chinolina- i izochinolina- N -oksyd”. Ber. Dtsch. chemia Ges. (po niemiecku). 59 (8): 1848–1853. doi : 10.1002/cber.19260590828 .
Synteza N -tlenków z podstawionych pirydyn: Youssif, Shaker (2001). „Najnowsze trendy w chemii N -tlenków pirydyny” . Arkiwok . 2001 : 242–268. doi : 10.3998/ark.5550190.0002.116 .