Nukleocydyna

Nukleocydyna
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC [(2S , 3S , 4R , 5R ) -5-(6-amino-9H - puryn-9-ylo)-2-fluoro-3,4-dihydroksyoksan-2-ylo]metylosulfaminian
Identyfikatory
Numer CAS	24751-69-7;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:166872;
ChemSpider	65250;
Identyfikator klienta PubChem	72299;
UNII	F5097NG7JT;
	InChI InChI=1S/C10H13FN6O6S/c11-10(1-22-24(13,20)21)6(19)5(18)9(23-10)17-3-16-4-7(12)14- 2-15-8(4)17/h2-3,5-6,9,18-19H,1H2,(H2,12,14,15)(H2,13,20,21)/t5-,6+ ,9-,10-/m1/s1 Klucz: LTBCQBSAWAZBDF-MLTZYSBQSA-N ;
	UŚMIECH c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@](O3)(COS(=O)(=O)N)F )O)O)N;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 10 H 13 F N 6 O 6 S
Masa cząsteczkowa	364,31 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Nukleocydyna jest nukleozydem zawierającym fluor , wytwarzanym przez Streptomyces calvus .

Struktura chemiczna

Nukleocydyna pochodzi z rybonukleozydu adenozyny - jest wyjątkowa, ponieważ posiada dwie rzadkie grupy funkcyjne: atom fluoru i ester sulfamylowy

W 1968 roku podjęto próby zidentyfikowania nukleocydyny i przypisano ją wówczas do struktury 9-adenylo-4'- sulfamoiloksypentofuranozydu , co oparto głównie na doświadczeniach z pmr i spektroskopii masowej, a także badaniach w reakcjach chemicznych. Ostatecznie udowodniono, że ma strukturę 4' - fluoro-5' -O -sulfamoyladenozyny.

Pochodzenie mikrobiologiczne

Nukleocydyna jest antybiotykiem wytwarzanym przez Streptomyces calvus . Chociaż jest toksyczny dla ssaków, jest w stanie działać przeciwko bakteriom Gram-ujemnym i Gram-dodatnim . Może być stosowany przeciwko trypanosomom .

Chociaż powszechnie wiadomo, że jest wytwarzana przez Streptomyces calvus , nukleocydyna jest wytwarzana z większą wydajnością przez Streptomyces virens i Streptomyces aurorectus .

Znaczenie biochemiczne

Nukleocydyna ma właściwości przeciwpasożytnicze. Związek jest zdolny do przerywania syntezy peptydów.

Zobacz też

4-Fluoro- L -treonina