Pinitol

Pinitol
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (1R , 2S , 3R , 4S , 5S , 6S ) -6-metoksycykloheksano-1,2,3,4,5-pentol
	Inne nazwy ; ; ; ; ; ; ; 3- O -Metylo- D - chiro -inozytol D -(+)- chiro -inozytol D -Pinitol Inzitol D -(+)-Pinitol (+)-Pinitol Sennitol Pinnitol
Identyfikatory
Numer CAS	10284-63-6 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChEBI	CHEBI:28548 ;
ChEMBL	ChEMBL493737 ;
ChemSpider	10369209 ;
PubChem CID	164619 (3 Ξ , 6 Ξ ) ;
UNII	TF9HZN9T0M ;
Panel kontrolny CompTox ( EPA )	DTXSID50883108 ;
	InChI InChI=1S/C7H14O6/c1-13-7-5(11)3(9)2(8)4(10)6(7)12/h2-12H,1H3/t2-,3-,4-,5 -,6+,7+/m0/s1 Klucz: DSCFFEYYQKSRSV-KLJZZCKASA-N ;
	UŚMIECHA SIĘ CO[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 7 H 14 O 6
Masa cząsteczkowa	194,183 g·mol -1
Temperatura topnienia	179 do 185 ° C (354 do 365 ° F; 452 do 458 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w Infoboksie

Biosynteza D-pinitolu

Pinitol jest cyklitolem , cyklicznym poliolem . Jest znanym przeciwcukrzycowym izolowanym z liści Sutherlandia frutescens . Garbniki roślinne żółciowe można rozróżnić na podstawie zawartości pinitolu. Po raz pierwszy zidentyfikowano go u sosny cukrowej ( Pinus lambertiana ). Występuje także w innych roślinach, na przykład w strąkach drzewa świętojańskiego .

Pewne warianty bakterii Pseudomonas putida zostały wykorzystane w syntezie organicznej , pierwszym przykładem jest utlenianie benzenu , zastosowane przez Stevena Leya w syntezie (±)-pinitolu.

Glikozydy

Ciceritol to digalaktozyd pinitolu , który można wyizolować z nasion ciecierzycy , soczewicy i łubinu białego .

Pochodną cyklitolu można znaleźć w gąbce morskiej Petrosia sp.

Biosynteza

D-pinitol jest najszerzej rozpowszechnionym eterem inozytolu w roślinach. U roślin okrytonasiennych D-pinitol charakteryzuje się stosunkowo prostą i krótką biosyntezą, która przebiega szlakiem Loewusa. Prekursorem szlaku biosyntezy jest glukozo-6-fosforan, który poprzez mio-inozytol przekształca się w D-ononitol (1-D-4-O-metylo-mio-inozytol). Ononitol ulega epimeryzacji z wytworzeniem D-pinitolu za pośrednictwem epimerazy D-ononitolu przy użyciu NADPH jako kofaktora.

Linki zewnętrzne

Pinitol na stronie internetowej Sigma Aldrich

Nazwy

Preferowana nazwa IUPAC (1R , 2S , 3R , 4S , 5S , 6S ) -6-metoksycykloheksano-1,2,3,4,5-pentol
Inne nazwy 3- O -Metylo- D - chiro -inozytol D -(+)- chiro -inozytol D -Pinitol Inzitol D -(+)-Pinitol (+)-Pinitol Sennitol Pinnitol
Identyfikatory
Numer CAS	10284-63-6 ^N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChEBI	CHEBI:28548 ^Y
ChEMBL	ChEMBL493737 ^Y
ChemSpider	10369209 ^Y
PubChem CID	164619 (3 Ξ , 6 Ξ )
UNII	TF9HZN9T0M ^N
Panel kontrolny CompTox ( EPA )	DTXSID50883108
InChI InChI=1S/C7H14O6/c1-13-7-5(11)3(9)2(8)4(10)6(7)12/h2-12H,1H3/t2-,3-,4-,5 -,6+,7+/m0/s1 ^Y Klucz: DSCFFEYYQKSRSV-KLJZZCKASA-N ^Y
UŚMIECHA SIĘ CO[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₇ H ₁₄ O ₆
Masa cząsteczkowa	194,183 g·mol ^-1
Temperatura topnienia	179 do 185 ° C (354 do 365 ° F; 452 do 458 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa). N ( co to jest ^{Y N} ?) Referencje w Infoboksie