Rebekamycyna

Rebekamycyna
Dane kliniczne
Inne nazwy	7,10-dichloro-8-(3,4-dihydroksy-6-(hydroksymetylo)-5-metoksytetrahydro-2H- piran -2-ylo)-8,9-dihydro-1H- indolo [2,3- a ]pirolo[3,4- c ]karbazolo-1,3(2H ) -dion
Kod ATC	nic;
Identyfikatory
	nazwa IUPAC 1,11-dichloro-12-(4- O -metylo-β- D -glukopiranozylo)-12,13-dihydro-5H- indolo [2,3- a ]pirolo[3,4- c ]karbazol-5 ,7(6H ) -dion ;
Numer CAS	93908-02-2 ;
Identyfikator klienta PubChem	73110;
ChemSpider	65891 ;
UNII	Y96MQM21V9;
CHEBI	CHEBI:135511 ;
CHEMBL	ChEMBL370100 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID70239880 ;
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C27H21Cl2N3O7 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	570,38 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
	UŚMIECH CO[C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)N2C3=C(C=CC=C3Cl)C4=C5C (=C6C7=C(C(=CC=C7)Cl)NC6=C42)C(=O)NC5=O)CO;
	InChI InChI=1S/C27H21Cl2N3O7/c1-38-24-13(8-33)39-27(23(35)22(24)34)32-20-10(5-3-7-12(20)29) 15-17-16(25(36)31-26(17)37)14-9-4-2-6-11(28)18(9)30-19(14)21(15)32/h2- 7,13,22-24,27,30,33-35H,8H2,1H3,(H,31,36,37)/t13-,22-,23-,24-,27-/m1/s1 ; Klucz:QEHOIJJIZXRMAN-QZQSLCQPSA-N ;
	(co to jest?)

Rebekamycyna ( NSC 655649 ) jest słabym inhibitorem topoizomerazy I wyizolowanym z Nocardia sp. Jest strukturalnie podobny do staurosporyny , ale nie wykazuje aktywności hamującej kinazy białkowe . Wykazuje znaczące właściwości przeciwnowotworowe in vitro (IC50 ₌ 480 nM wobec mysich komórek czerniaka B16 i IC50 ₌ 500 nM wobec komórek białaczki P388 ). Jest antybiotykiem przeciwnowotworowym i środkiem interkalującym.

Becatecarin (BMS-181176) jest syntetycznym analogiem rebekamycyny.

Rebekamycyna i bekatekaryna zostały przetestowane w badaniach klinicznych II fazy w leczeniu raka płuc, raka wątroby, raka piersi, chłoniaka, siatkówczaka, raka nerki i raka jajnika.

Dalsza lektura

Nettleton DE, Doyle TW, Krishnan B, Matsumoto GK, Clardy J (styczeń 1985). „Izolacja i struktura rebekamycyny - nowego antybiotyku przeciwnowotworowego z Nocardia aerocoligenes”. Litery czworościanu . 26 (34): 4011–4014. doi : 10.1016/S0040-4039(00)89280-1 .
Bush JA, Long BH, Catino JJ, Bradner WT, Tomita K (maj 1987). „Produkcja i aktywność biologiczna rebekamycyny, nowego środka przeciwnowotworowego” . Dziennik antybiotyków . 40 (5): 668–78. doi : 10.7164/antibiotyki.40.668 . PMID 3112080 .
Anizon F, Belin L, Moreau P, Sancelme M, Voldoire A, Prudhomme M, et al. (październik 1997). „Syntezy i aktywności biologiczne (hamowanie topoizomerazy oraz właściwości przeciwnowotworowe i przeciwdrobnoustrojowe) analogów rebekamycyny zawierających zmodyfikowane ugrupowania cukrowe i podstawione na azocie imidowym grupą metylową”. Journal of Medicinal Chemistry . 40 (21): 3456–65. doi : 10.1021/jm9702084 . PMID 9341921 .
Bailly C, Riou JF, Colson P, Houssier C, Rodrigues-Pereira E, Prudhomme M (kwiecień 1997). „Cięcie DNA przez topoizomerazę I w obecności pochodnych indolokarbazolu rebekamycyny”. Biochemia . 36 (13): 3917–29. doi : 10.1021/bi9624898 . PMID 9092822 .
Bailly C, Qu X, Graves DE, Prudhomme M, Chaires JB (maj 1999). „Kalorie z węglowodanów: udział energetyczny ugrupowania węglowodanowego rebekamycyny w wiązaniu DNA i wpływ jego orientacji na hamowanie topoizomerazy I” . Chemia i Biologia . 6 (5): 277–86. doi : 10.1016/S1074-5521(99)80073-8 . PMID 10322124 .