Rubicordifolina

Rubicordifolina
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 5-hydroksy-2-[(2R , 3aR , 4R ) -7-hydroksy-4-(2-hydroksypropan-2-ylo)-2-metylo-6-okso-2,3,3a,6 metylu -tetrahydro-4H - benzo[ h ]pirano[3,4,5- de ][1]benzopiran-2-ylo]nafto[1,2- b ]furano-4-karboksylan
Identyfikatory
Numer CAS	849699-55-4;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	9961073;
Identyfikator klienta PubChem	11786393;
UNII	ZCR8BY5KW4 ;
	InChI InChI=1S/C33H28O9/c1-32(2,38)29-20-14-33(3,42-28-18-12-8-6-10-16(18)26(35)24(22( 20)28)31(37)41-29)21-13-19-23(30(36)39-4)25(34)15-9-5-7-11-17(15)27(19) 40-21/h5-13,20,29,34-35,38H,14H2,1-4H3/t20-,29-,33-/m1/s1 Klucz: ZDZRMYBQJYWXBR-CXUYDDCUSA-N ; InChI=1/C33H28O9/c1-32(2,38)29-20-14-33(3,42-28-18-12-8-6-10-16(18)26(35)24(22( 20)28)31(37)41-29)21-13-19-23(30(36)39-4)25(34)15-9-5-7-11-17(15)27(19) 40-21/h5-13,20,29,34-35,38H,14H2,1-4H3/t20-,29-,33-/m1/s1 Klucz: ZDZRMYBQJYWXBR-CXUYDDCUBY ;
	UŚMIECH O=C(OC)c2c(O)c1ccccc1c3oc(cc23)[C@@]7(Oc4c6c(c(O)c5c4cccc5)C(=O)O[C@H]([C@@H]6C7)C (O)(C)C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C33H28O9 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	568,578 g · mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Rubicordifolina jest produktem naturalnym wytwarzanym przez Rubia cordifolia , roślinę z rodziny Rubiaceae . Cząsteczka została wyizolowana z korzeni Rubia cordifolia i została po raz pierwszy scharakteryzowana w 1993 roku. W 2004 roku dokonano pierwszej syntezy rubicordifoliny. Wykazano, że cząsteczka ma właściwości cytotoksyczne in vitro .

Biosynteza

Szlak biosyntezy rubicordifoliny nie został jeszcze wyjaśniony. Postawiono jednak hipotezę, że dimeryzacja dwóch jednostek naftochinonu daje rubicordifolinę. Naftochinony można prześledzić wstecz do szlaku szikimowego w roślinach. Szikimat jest przekształcany w kwas choryzmowy , który jest następnie przekształcany w kwas 2-sukcynylobenzoesowy w reakcji zależnej od TPP.

Po wytworzeniu kwasu 2-sukcynylobenzoesowego następuje cyklizacja, prenylacja, metylacja i utlenianie, w wyniku czego powstaje naftochinon.

Po wytworzeniu tego naftochinonu seria utleniań i cyklizacji prowadzi do dwóch substratów, które mogą ulec cykloaddycji [4 + 2] prowadzącej do produktu.

Synteza

Grupa Trauner z UC Berkeley zakończyła syntezę rubicordifoliny w 2004 roku. Synteza produktu naturalnego, nazwanego syntezą „biomimetyczną”, czerpie inspirację z proponowanej dimeryzacji dwóch jednostek naftochinonu. Mechanistycznie proponuje się, aby kwas fenyloborowy sprzyjał cyklizacji, po której następuje reakcja Dielsa-Aldera , dająca produkt końcowy.

Farmakologia

Badania rubicordifoliny wykazują, że posiada ona zarówno właściwości cytotoksyczne. Podczas testowania in vitro przeciwko fibroblastom płuc chomika chińskiego , ludzkim rakom nosogardzieli i komórkom białaczki limfatycznej rubicordifolina wykazywała aktywność cytotoksyczną (mierzoną jako IC50 _, μg/ml) odpowiednio 4,7, 2,9 i 1,2.