Kwas choryzmowy

Kwas choryzmowy
Nazwy
	nazwa IUPAC (3R , 4R ) -3-[(1-karboksywinylo)oksy]-4-hydroksycykloheksa-1,5-dieno-1-karboksylowy
Identyfikatory
Numer CAS	617-12-9 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:17333 ;
ChemSpider	11542 ;
Karta informacyjna ECHA	100.164.204
Identyfikator klienta PubChem	12039;
UNII	GI1BLY82Y1;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50210697 ;
	InChI InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H, 1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 Klucz: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N ; InChI=1/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H, 1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 Klucz: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD ;
	UŚMIECH O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C10H10O6 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	226,184 g·mol -1
Temperatura topnienia	140 ° C (284 ° F; 413 K)
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H350 , H361
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P304 +P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P31 2 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kwas choryzmowy , bardziej znany jako jego anionowa postać choryzmian , jest ważnym biochemicznym związkiem pośrednim w roślinach i mikroorganizmach. Jest prekursorem:

Aminokwasy aromatyczne fenyloalanina , tryptofan i tyrozyna
Indol , pochodne indolu i tryptofan
Kwas 2,3-dihydroksybenzoesowy (DHB) wykorzystywany do biosyntezy enterobaktyny
Hormon roślinny kwas salicylowy
Wiele alkaloidów i innych aromatycznych metabolitów .
Prekursor kwasu foliowego, para -aminobenzoesan (pABA)
Biosynteza witaminy K i kwasu foliowego w roślinach i mikroorganizmach.

Nazwa kwas choryzmowy pochodzi od klasycznego greckiego słowa χωρίζω oznaczającego „oddzielić”, ponieważ związek ten odgrywa rolę punktu rozgałęzienia w biosyntezie aminokwasów aromatycznych.

Biosynteza

Szikimian → 3-fosforan szikimowy → 3-fosforan 5-enolopirogronianowy-szikimowy (5- O- (1-karboksywinylo)-3-fosfoszikimat)

Syntaza choryzmianowa jest enzymem, który katalizuje końcową reakcję chemiczną:

5- O- (1-karboksywinylo)-3-fosfoszikimat → choryzmian + fosforan.

Metabolizm

Choryzmian jest przekształcany w kwas para -aminobenzoesowy przez enzymy syntazy 4-amino-4-dezoksychoryzmianowej i liazy 4-amino-4-dezoksychoryzmianowej .

Liaza choryzmianowa jest enzymem, który przekształca choryzmat w 4-hydroksybenzoesan i pirogronian . Enzym ten katalizuje pierwszy etap ubichinonu u Escherichia coli i innych bakterii Gram-ujemnych.

Zobacz też

^ Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM (2001). „Syntaza izochoryzmatu jest wymagana do syntezy kwasu salicylowego do obrony roślin”. Natura . 414 (6863): 562–5. Bibcode : 2001Natur.414..562W . doi : 10.1038/35107108 . PMID 11734859 .
Bibliografia _ Roberta Scotta; Henry'ego Stuarta Jonesa i Rodericka McKenziego. Leksykon grecko-angielski . ISBN 0-19-864226-1 .
^ Gibson, F. (1999). „Nieuchwytny związek punktu rozgałęzienia biosyntezy aminokwasów aromatycznych”. Trendy w naukach biochemicznych . 24 (1): 36–38. doi : 10.1016/S0968-0004(98)01330-9 . PMID 10087921 .

Linki zewnętrzne

Biosynteza szikimatu i choryzmatu

[1] Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM (2001). „Syntaza izochoryzmatu jest wymagana do syntezy kwasu salicylowego do obrony roślin”. Natura . 414 (6863): 562–5. Bibcode : 2001Natur.414..562W . doi : 10.1038/35107108 . PMID 11734859 .

[2] Bibliografia _ Roberta Scotta; Henry'ego Stuarta Jonesa i Rodericka McKenziego. Leksykon grecko-angielski . ISBN 0-19-864226-1 .

[3] Gibson, F. (1999). „Nieuchwytny związek punktu rozgałęzienia biosyntezy aminokwasów aromatycznych”. Trendy w naukach biochemicznych . 24 (1): 36–38. doi : 10.1016/S0968-0004(98)01330-9 . PMID 10087921 .