Secoisolariciresinol

Secoisolariciresinol
Chemical structure of secoisolariciresinol
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(2R , 3R ) -2,3-bis[(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)metylo]butano-1,4-diol
Inne nazwy
(-)-Secoisolariciresinol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.045.076 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 249-599-2
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C20H26O6/c1-25-19-9-13(3-5-17(19)23)7-15(11-21)16(12-22)8-14-4-6-18( 24)20(10-14)26-2/h3-6,9-10,15-16,21-24H,7-8,11-12H2,1-2H3/t15-,16-/m0/s1  ☒ N
    Klucz: PUETUDUXMCLALY-HOTGVXAUSA-N  ☒ N
  • COC1=C(C=CC(=C1)CC(CO)C(CC2=CC(=C(C=C2)O)OC)CO)O
Nieruchomości
C20H26O6 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 362,422 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

Secoisolariciresinol jest związkiem organicznym . Jest klasyfikowany jako lignan , czyli rodzaj fenylopropanoidu . Występuje w niektórych zbożach, np. żyto, i wraz z matairesinolem przyciąga wiele uwagi ze względu na swoje korzystne działanie odżywcze.

Występowanie

Ekstrakt wodny jodły pospolitej zawiera ponad 5% secoisolariciresinolu. Występuje również w naparze z pokrzywy. Stwierdzono, że jego zawartość w siemieniu lnianym (Linum usitatıssimum) wynosi 0,3%, co jest najwyższą znaną zawartością w żywności.

Aspekty biomedyczne

W jelicie mikroflora jelitowa może tworzyć secoisolariciresinol z diglukozydu secoisolariciresinolu , który następnie może być dalej przekształcany w enterolignanowy enterodiol . Badania epidemiologiczne wykazały, że powiązania między spożyciem sekoizolaricirezynolu a zmniejszonym ryzykiem chorób sercowo-naczyniowych są obiecujące, ale nie zostały jeszcze dobrze ustalone, być może z powodu niskiego spożycia lignanów w zwykłych zachodnich dietach. Przy wyższych dawkach stosowanych w badaniach interwencyjnych powiązania były bardziej widoczne.

glikozydy