Sinalbin

Sinalbin
Sinalbin structure.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]2-(4-hydroksyfenylo)-N - sulfooksyetanimidotioan
Inne nazwy
glukozynalbina; glukozynolan 4-hydroksybenzylu; glukozynalbate
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.039.606 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7- 1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/b15-10+/t9-, 11-,12+,13-,14+/m1/s1  ☒ N
    Klucz: WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7- 1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/b15-10+/t9-, 11-,12+,13-,14+/m1/s1
    Klucz: WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRBZ
  • O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](S/C(CC2=CC=C(O)C=C2)=N \OS(O)(=O)=O)[C@@H]1O
Nieruchomości
C 14 H 19 N O 10 S 2
Masa cząsteczkowa 425,42 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Sinalbin jest glukozynolanem występującym w nasionach gorczycy białej, Sinapis alba oraz w wielu dzikich gatunkach roślin. W przeciwieństwie do gorczycy z nasion gorczycy czarnej ( Brassica nigra ), które zawierają sinigrynę , gorczyca z nasion gorczycy białej ma jedynie słabo ostry smak.

izotiocyjanianu 4-hydroksybenzylu oleju musztardowego przez enzym mirozynazę . Mniej ostry smak białej gorczycy wynika z tego, że izotiocyjanian 4-hydroksybenzylu jest niestabilny i rozkłada się do alkoholu 4-hydroksybenzylowego i jonu tiocyjanianowego , które nie są ostre. Okres półtrwania izotiocyjanianu zależy od pH roztworu – najdłuższy czas to 321 minut przy pH 3, a najkrótszy 6 minut przy pH 6,5. glukobrasycyna jest strukturalnie pokrewnym glukozynolanem, który również daje nieostry izotiocyjanian w wyniku reakcji z wodą.