Sydnone
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
2H - Oksadiazol-5-on
|
|
| Inne nazwy 1,2,3-oksadiazol-5(2H ) -on
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C2H2N2O2 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 86,050 g · mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Sydnony to mezojonowe heterocykliczne związki chemiczne posiadające rdzeń 1,2,3-oksadiazolowy z grupą ketonową w pozycji 5. Podobnie jak inne związki mezojonowe, są dipolarne, posiadają zarówno ładunki dodatnie, jak i ujemne, które są zdelokalizowane w pierścieniu. Niedawne badania obliczeniowe wykazały, że sydnony i inne podobne związki mezojonowe są niearomatyczne , „chociaż dobrze ustabilizowane w dwóch oddzielnych regionach przez delokalizację elektronów i ładunków”. Sydnony to związki heterocykliczne nazwane na cześć miasta Sydney w Australii.
Imina sydnonu , w której grupa ketonowa sydnonu (= O) została zastąpiona grupą iminową (= NH ), można znaleźć jako podstrukturę w lekach pobudzających feprosidninie i mezokarbie .
Odkrycie
Sydnone został po raz pierwszy przygotowany w 1935 roku przez Earl & Mackney przez cyklodehydratację N-nitrozo- N-fenyloglicyny bezwodnikiem octowym . Późniejsze prace wykazały, że można to zastosować dość ogólnie do nitrozoamin N-podstawionych aminokwasów .
Struktura chemiczna
Przykłady
- cefanon (cefanon)
- Ipramidyl
- 3-Tiomorfolino-sydnonimina Patent US 4,332,801
- Reakcja pomiędzy 3-benzylo-sydnono-4-octanem metylu i difenyloacetylenem jest opisana w Ex1 GB 1387306 i daje analog Bufezolaku.
- Synteza i ocena biologiczna pochodnych kumarynylu sydnonu.
Zobacz też
- S. Wiechmann; T. Freese; MHH Drafz; EG Hübner; JC Namysło; M. Niegera; A. Schmidta (2014). „Aniony sydnonowe i nienormalne N-heterocykliczne karbeny O-etylozydnonów. Charakterystyka, obliczenia i katalizy” . chemia Komuna . 50 (80): 11822–11824. doi : 10.1039/C4CC05461J . PMID 25156208 .
- Claude V. Greco; Wayne H. Nyberg i CC Cheng (1962). „Synteza Sydnones i Sydnone Imines”. Journal of Medicinal Chemistry . 5 (4): 861–865. doi : 10.1021/jm01239a022 . PMID 14056419 .
- Wilsona Bakera; WD Ollis (1957). „Związki mezojonowe”. Kwartalne recenzje, Towarzystwo Chemiczne . 11 : 15-30. doi : 10.1039/QR9571100015 .
- Józefa Fuggera; Jack M. Tien i I. Moyer Hunsberger (1955). „Wytwarzanie podstawionych hydrazyn. I. Alkilohydrazyny przez alkilohydrazyny”. J. Am. chemia soc. 77 (7): 1843–1848. doi : 10.1021/ja01612a039 .
- Jack M. Tien i I. Moyer Hunsberger (1955). „Wytwarzanie podstawionych hydrazyn. II.1 3-pirydylohydrazyna przez fototropowy N- (3-pirydylo) -sydnon”. J. Am. chemia soc. 77 (24): 6604–6607. doi : 10.1021/ja01629a052 . 88, 178 (1961);
- Jack M. Tien i I. Moyer Hunsberger (1961). „Sydnones. III. Przygotowanie i interkonwersja rtęciowych pochodnych N- (3-pirydylo) -sydnone1-3a”. J. Am. chemia soc. 83 (1): 178–182. doi : 10.1021/ja01462a035 .
-
Alan R. Katritzky (1955). chemia Ind. : 521.
{{ cytuj czasopismo }}: Brak lub pusty|title=( pomoc ) , (); - Alexander Lawson i DH Miles (1959). „Niektóre nowe związki mezojonowe”. J. Chem. soc. : 2865–2871. doi : 10.1039/JR9590002865 .
- J. Ogilvie; VK Miyamoto; Thomas C. Bruice (1961). „Badanie kinetyczne reakcji związku„ mezojonowego ”(dehydroditizonu) z halooctanami”. J. Am. chemia soc. 83 (11): 2493–2495. doi : 10.1021/ja01472a017 .
-
LEMONT B. KIER, LAURETTA E. FOX, D. DHAWAN & IW WATERS (1962). „Nowa klasa środków pobudzających ośrodkowy układ nerwowy”. Natura . 195 (4843): 817–818. Bibcode : 1962Natur.195..817K . doi : 10.1038/195817a0 . PMID 14455827 . S2CID 1683698 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )