N -fenyloglicyna

N -fenyloglicyna
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas anilinooctowy
Identyfikatory
Numer CAS	103-01-5;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	59416;
Karta informacyjna ECHA	100.002.792
Numer WE	203-070-2;
Identyfikator klienta PubChem	66025;
UNII	37YJW036TP;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2047016 ;
	InChI InChI=1S/C8H9NO2/c10-8(11)6-9-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,9H,6H2,(H,10,11) Klucz: NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH C1=CC=C(C=C1)NCC(=O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8 H 9 N O 2
Masa cząsteczkowa	151,165 g·mol -1
Wygląd	białe ciało stałe
Temperatura topnienia	127–128 ° C (261–262 ° F; 400–401 K)
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

N -fenyloglicyna jest związkiem organicznym o wzorze C ₆ H ₅ NHCH ₂ CO ₂ H. Ta biała substancja stała zyskała sławę jako przemysłowy prekursor barwnika indygo . Jest to niebiałkogenny aminokwas alfa spokrewniony z sarkozyną , ale z grupą N - fenylową zamiast N - metylowej .

Przygotowanie

Otrzymywany jest w reakcji Streckera obejmującej reakcję formaldehydu , cyjanowodoru i aniliny . Powstały aminonitryl jest hydrolizowany z wytworzeniem kwasu karboksylowego.

Historyczna synteza indygo firmy Pfleger przy użyciu N -fenyloglicyny

^ Helmuta Schmidta (1997). „Indygo - 100 Jahre Industrielle Synthese” . Chemie in unserer Zeit . 31 (3): 121–128. doi : 10.1002/ciuz.19970310304 .
^ Elmar Steingruber „Indygo i barwniki indygo” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a14_149.pub2