Syringomycyna E

Syringomycyna E
SyringomycinE.png
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C53H85ClN14O17/c1-3-5-6-7-8-12-17-30(70)25-39(72)60-37-28-85-52(84)40(38(71) 26-54)67-50(81)41(42(73)51(82)83)68-46(77)31(14-4-2)61-47(78)35(24-29-15- 10-9-11-16-29)65-43(74)32(18-13-23-59-53(57)58)62-44(75)33(19-21-55)63-45( 76)34(20-22-56)64-48(79)36(27-69)66-49(37)80/h9-11,14-16,30,32-38,40-42,69- 71,73H,3-8,12-13,17-28,55-56H2,1-2H3,(H,60,72)(H,61,78)(H,62,75)(H,63, 76)(H,64,79)(H,65,74)(H,66,80)(H,67,81)(H,68,77)(H,82,83)(H4,57,58 ,59)/b31-14-/t30?,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38+,40-,41+,42?/m0/s1
    Klucz: YMFYPHGOLKNWQN-WMJMADPPSA-N
  • CCCCCCCCC(CC(=O)N[C@H]1COC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)/C(=C/CC)/ NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC( =O)[C@@H](NC1=O)CO)CCN)CCN)CCCN=C(N)N)CC2=CC=CC=C2)C(C(=O)O)O)[C@ @H](CCl)O)O
Nieruchomości
C 53 H 85 ClN 14 O 17
Masa cząsteczkowa 1225,78
Wygląd białe ciało stałe
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Syringomycyna E należy do klasy cząsteczek lipodepsynonapeptydu, które są wydzielane przez patogen roślinny Pseudomonas syringae . Lipodepsynonapeptydy zawierają zamknięty pierścień dziewięciu nie syntetyzowanych rybosomalnie aminokwasów związanych z ogonem węglowodorowym kwasu tłuszczowego . Powszechnie spotykanym patovarem (pv) P. syringae jest P. syringae pv syringae , który wydziela szereg blisko spokrewnionych form cząsteczki. Syringomycyny są determinantami wirulencji, co oznacza, że ​​ich wydzielanie jest niezbędne do manifestacji objawów chorobowych na wielu roślinach uprawnych owoców pestkowych.

Syringomycyny mają dwa powszechnie znane mechanizmy działania. Mogą działać jako detergenty , które są wystarczająco silne, aby rozpuszczać błony roślinne w wysokich stężeniach. Nie jest jasne, czy in planta kiedykolwiek osiągane są stężenia wystarczająco wysokie, aby rozpuścić błony . Oprócz tego, że są środkami powierzchniowo czynnymi, agregaty syringomycyn mogą wnikać do błon komórkowych roślin i tworzyć małe pory. Te pory umożliwiają wyciek jonów z cytoplazmy komórki roślinnej . Dotknięte komórki roślinne nie są w stanie utrzymać wymaganego poziomu elektrolit i ostatecznie następuje śmierć i liza komórki. Uważa się, że P. syringae czerpie korzyści z uwalniania składników odżywczych, które następuje w wyniku lizy komórkowej.

Biosynteza tej klasy cząsteczek została wyjaśniona.