Tautomycyna

Tautomycyna

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC (3R , 4R , 5R , 8S , 9S , 12R )-12- { (2S , 3S , 6R , 8S , 9R ) -3,9-Dimetylo-8-[( 3S ) -3-metylo-4-oksopentylo]-1,7-dioksaspiro[5.5]undekan-2-ylo}-5,9-dihydroksy-4-metoksy-2,8-dimetylo-7-oksotridekan-3- (3R ) -3-hydroksy-3-(4-metylo-2,5-diokso-2,5-dihydrofuran-3-ylo)propanian ylu
Identyfikatory
Numer CAS	109946-35-2   N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:9414
CHEMBL	ChEMBL505512   Y
ChemSpider	389529   Y
Karta informacyjna ECHA	100.149.857
Numer WE	620-961-5
KEGG	C05372
Identyfikator klienta PubChem	440646
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID10894179
InChI InChI=1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35)49)38(50-10) 32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37)17-15-23(4) 33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11-20H2,1-10H3/t22- ,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38+,41+/m0/s1   T Klucz: RFCWHQNNCOJYTR-IRCAEPKSSA-N   Y InChI=1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35)49)38(50-10) 32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37)17-15-23(4) 33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11-20H2,1-10H3/t22- ,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38+,41+/m0/s1 InChI=1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35)49)38(50-10) 32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37)17-15-23(4) 33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11-20H2,1-10H3/t22- ,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38+,41+/m0/s1 Klucz: RFCWHQNNCOJYTR-IRCAEPKSSA-N
UŚMIECH O=C\1OC(=O)/C(=C/1C)[C@H](O)CC(=O)O[C@H](C(C)C)[C@H](OC )[C@H](O)CC(=O)[C@@H](C)[C@@H](O)CC[C@H]([C@@H]3O[C@@ ]2(O[C@H]([C@H](C)CC2)CC[C@@H](C(=O)C)C)CC[C@@H]3C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 41 H 66 O 13
Masa cząsteczkowa	766,966 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Tautomycyna jest substancją chemiczną występującą naturalnie w skorupiakach i wytwarzaną przez bakterię Streptomyces spiroverticillatus . Jest to poliketydzie , charakteryzująca się między innymi trzema grupami hydroksylowymi , dwoma ketonami , bezwodnikiem dialkilomaleinowym, wiązaniem estrowym (łączącym jednostkę bezwodnika z łańcuchem poliketydowym), spiroketalem i jednym eterem metylowym .

Farmakologia

Jest bardzo silnym inhibitorem fosfataz białkowych PP1 i PP2A. Taautomycyna wykazuje niewielką preferencję dla hamowania PP1 w stosunku do hamowania PP2A. Tautomycyna jest blisko spokrewniona z innym poliketydowym inhibitorem PP, zawierającym bezwodnik, zwanym tautomycetyną , który oprócz tego, że jest użyteczny jako trop w odkrywaniu leków przeciwnowotworowych , jest również bardzo silnym immunosupresorem. Mechanizm immunosupresji przez tautomycetynę różni się od bardziej klasycznych leków immunosupresyjnych, takich jak rapamycyna i takrolimus .