Trichlorek tetraetyloamoniowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
| Inne nazwy odczynnik Mioskowskiego
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C8H20Cl3N _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 236,61 g·mol -1 |
| Wygląd | żółte ciało stałe |
| Rozpuszczalność | Dichlorometan , etanol , acetonitryl , pirydyna |
| dziennik P | 3,95 |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Trichlorek trietylometyloamoniowy |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Trichlorek tetraetyloamoniowy (znany również jako odczynnik Mioskowskiego ) jest związkiem chemicznym o wzorze [NEt 4 ][Cl 3 ] składającym się z kationu tetraetyloamoniowego i trichlorku w postaci anionu. Trichlorek jest również znany jako monoanion trichloru, reprezentujący jeden z najprostszych anionów polichloru. Trichlorek tetraetyloamoniowy jest używany jako odczynnik do reakcji chlorowania i utleniania .
Nieruchomości
W temperaturze pokojowej trichlorek tetraetyloamoniowy jest żółtą substancją stałą, która jest rozpuszczalna w polarnych rozpuszczalnikach organicznych (np. chlorku metylenu lub acetonitrylu ). Ponieważ jest silnym utleniaczem i środkiem chlorującym, reaguje z większością rozpuszczalników organicznych. Trichlorek można uznać za symetryczny anion występujący w [N n Pr 4 ][Cl 3 ], który jest utworzony przez wiązanie 3c-4e.
Przygotowanie
Zwykle trójchlorek tetraetyloamoniowy wytwarza się w reakcji chlorku tetraetyloamoniowego i chloru elementarnego w chlorku metylenu w temperaturze pokojowej . Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się trichlorek tetraetyloamoniowy w postaci żółtej substancji stałej.
[NEt 4 ]Cl + Cl 2 → [NEt 4 ][Cl 3 ]
Ostatnio opisano alternatywny preparat trichlorku tetraetyloamoniowego z użyciem chlorku tetraetyloamoniowego i nadtlenomonosiarczanu potasu jako utleniacza.
Aplikacje
Ogólnie trichlorek tetraetyloamoniowy ma podobną reaktywność w porównaniu z chlorem pierwiastkowym i innymi trichlorkami, np. trichlorkiem trietylometyloamoniowym . Ponieważ trichlorek tetraetyloamoniowy jest ciałem stałym i można go rozpuścić w chlorku metylenu lub acetonitrylu, jest on stosowany jako łatwiejsza w obsłudze alternatywa dla chloru elementarnego, w szczególności do syntezy półproduktów w syntezie produktów naturalnych. Trichlorek tetraetyloamoniowy reaguje z alkenami do odpowiednich wicynalnych 1,2-dichlorowanych alkanów i podobnie z alkinami do odpowiednich trans -dichlorowane alkeny. Areny bogate w elektrony są chlorowane w pozycji para . Podczas gdy aldehydy są dichlorowane w pozycji alfa , ketony reagują na monochlorowane alfa -chloroketony. W obecności 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktanu trichlorek tetraetyloamoniowy jest użytecznym utleniaczem do utleniania alkoholi pierwszorzędowych do odpowiednich aldehydów i alkoholi drugorzędowych do odpowiednich ketonów. W przypadku związków zawierających zarówno pierwszorzędowy, jak i drugorzędowy alkohol obserwuje się selektywne utlenianie drugorzędowego alkoholu. Acetale ulegają chlorowaniu trzeciorzędowego wiązania CH, dostarczając odpowiednie chlorowane acetale.