DABKO
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,4-Diazabicyklo[2.2.2]oktan |
|||
| Inne nazwy Trietylenodiamina, TEDA
|
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.005.455 | ||
| Numer WE |
|
||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 6 H 12 N 2 | |||
| Masa cząsteczkowa | 112,176 g·mol -1 | ||
| Wygląd | Biały krystaliczny proszek | ||
| Temperatura topnienia | 156 do 160 ° C (313 do 320 ° F; 429 do 433 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 174 ° C (345 ° F; 447 K) | ||
| Rozpuszczalny, higroskopijny | |||
| Kwasowość ( p Ka ) | 3,0, 8,8 (w wodzie, dla sprzężonego kwasu) | ||
| Zagrożenia | |||
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |||
|
Główne zagrożenia
|
Szkodliwy | ||
| Oznakowanie GHS : | |||
  
|
|||
| Niebezpieczeństwo | |||
| H228 , H302 , H315 , H319 , H335 , H412 | |||
| P210 , P261 , P273 , P305+P351+P338 | |||
| NFPA 704 (ognisty diament) | |||
| Punkt zapłonu | 62 ° C (144 ° F; 335 K) | ||
| Związki pokrewne | |||
|
Związki pokrewne
|
Chinuklidyna Tropan |
||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
DABCO ( 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan ), znany również jako trietylenodiamina lub TEDA , jest bicyklicznym związkiem organicznym o wzorze N 2 (C 2 H 4 ) 3 . To bezbarwne ciało stałe jest wysoce nukleofilową trzeciorzędową zasadą aminową , która jest stosowana jako katalizator i odczynnik w polimeryzacji i syntezie organicznej .
Ma podobną budowę do chinuklidyny , ale ta ostatnia ma jeden z atomów azotu zastąpiony atomem węgla.
Reakcje
Wartość p Ka [HDABCO] + (pochodna protonowana) wynosi 8,8, czyli prawie tyle samo, co w przypadku zwykłych alkiloamin . Nukleofilowość aminy jest wysoka, ponieważ centra aminowe są niezakłócone. Jest wystarczająco zasadowy, aby promować sprzęganie C – C końcowych acetylenów, na przykład fenyloacetylen łączy się z jodoarenami z niedoborem elektronów.
Katalizator
DABCO jest stosowany jako podstawowy katalizator do:
- tworzenie poliuretanu z monomerów i prepolimerów funkcjonalizowanych alkoholem i izocyjanianem.
- Reakcje Baylisa-Hillmana aldehydów oraz nienasyconych ketonów i aldehydów.
Baza Lewisa
Jako amina bez przeszkód jest silnym ligandem i zasadą Lewisa . Tworzy krystaliczny addukt 2:1 z nadtlenkiem wodoru i dwutlenkiem siarki .
Wygaszacz tlenu singletowego
DABCO i pokrewne aminy są wygaszaczami tlenu singletowego i skutecznymi przeciwutleniaczami i mogą być stosowane do poprawy trwałości barwników . To sprawia, że DABCO jest przydatne w laserach barwnikowych i do mocowania próbek do mikroskopii fluorescencyjnej (w przypadku stosowania z gliceryną i PBS ). DABCO można również stosować do demetylacji czwartorzędowych soli amoniowych przez ogrzewanie w dimetyloformamidzie (DMF).
Produkcja
Powstaje w wyniku reakcji termicznych związków typu H 2 NCH 2 CH 2 X (X = OH, NH 2 lub NHR) w obecności katalizatorów zeolitowych. Wyidealizowana konwersja jest pokazana dla konwersji z etanoloaminy :
- 3 H 2 NCH 2 CH 2 OH → N(CH 2 CH 2 ) 3 N + NH 3 + 3 H 2 O
Używa
W obronie chemicznej i biologicznej węgiel aktywny jest impregnowany DABCO do stosowania w filtrach do masek, systemach ochrony zbiorowej i tym podobnych.
Dalsza lektura
- Cecchi, L.; DeSarlo, F.; Machetti, F. (2006). „1,4-Diazabicyklo [2.2.2] oktan (DABCO) jako skuteczny odczynnik do syntezy pochodnych izoksazolu z pierwszorzędowych związków nitrowych i dipolarofilów: rola zasady”. Europejski Dziennik Chemii Organicznej . 2006 (21): 4852–4860. doi : 10.1002/ejoc.200600475 . .