Chlorek tetraetyloamoniowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Chlorek N , N , N -trietyloetanoaminy
|
|
| Inne nazwy Chlorek tetraetyloamoniowy N , N , N , N -chlorek tetraetyloamoniowy |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.000.243 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C8H20CIN _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 165,71 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwne, rozpływające się ciało stałe |
| Gęstość | 1,08 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | Tetrahydrat 360 ° C (680 ° F; 633 K). |
| dobrze rozpuszczalny | |
| Zagrożenia | |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
65 mg/kg (mysz, dootrzewnowo) 900 mg/kg (mysz, po) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Chlorek tetraetyloamoniowy ( TEAC ) jest czwartorzędowym związkiem amoniowym o wzorze chemicznym (C 2 H 5 ) 4 N + Cl − , czasami zapisywanym jako Et 4 N + Cl − . Z wyglądu jest higroskopijnym, bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym. Był używany jako źródło tetraetyloamoniowych w badaniach farmakologicznych i fizjologicznych, ale jest również stosowany w organicznej syntezie chemicznej.
Przygotowanie i struktura
TEAC jest wytwarzany przez alkilowanie trietyloaminy chlorkiem etylu.
TEAC występuje w postaci jednego z dwóch stabilnych hydratów, monohydratu i tetrahydratu. Określono strukturę krystaliczną TEAC.H 2 O, podobnie jak tetrahydratu TEAC.4H 2 O.
Szczegóły dotyczące przygotowania dużych, pryzmatycznych kryształów TEAC.H 2 O podali Harmon i Gabriele, którzy przeprowadzili badania spektroskopowe IR tego i pokrewnych związków. Badacze ci zwrócili również uwagę, że chociaż świeżo oczyszczony TEAC.H 2 O nie zawiera chlorowodorku trietyloaminy , niewielkie ilości tego związku tworzą się podczas ogrzewania TEAC w wyniku eliminacji Hofmanna :
- Cl − + H-CH 2 -CH 2 -N + Et 3 → Cl-H + H 2 C=CH 2 + Et 3 N
Aplikacje syntetyczne
W dużej mierze syntetyczne zastosowania TEAC przypominają zastosowania bromku tetraetyloamoniowego (TEAB) i jodku tetraetyloamoniowego (TEAI), chociaż jedna z soli może być bardziej skuteczna niż inna w konkretnej reakcji. Na przykład TEAC daje lepsze wydajności niż TEAB lub TEAI jako kokatalizator w reakcji wytwarzania diarylomoczników z aryloamin , związków nitroaromatycznych i tlenku węgla .
W innych przykładach, takich jak poniższy, TEAC nie jest tak skuteczny jak TEAB lub TEAI:
- 2-hydroksyetylowanie (przyłączenie -CH 2 -CH 2 -OH) węglanem etylenu kwasów karboksylowych i niektórych heterocykli zawierających kwaśny NH.
- Katalizator przeniesienia fazowego w geminalnej dialkilacji fluorenu , N, N -dialkilacji aniliny i N-alkilacji karbazolu przy użyciu wodnego roztworu wodorotlenku sodu i halogenków alkilowych .
Biologia
Podobnie jak bromek tetraetyloamoniowy i jodek tetraetyloamoniowy , TEAC był używany jako źródło jonów tetraetyloamoniowych w licznych badaniach klinicznych i farmakologicznych, które omówiono bardziej szczegółowo pod hasłem dotyczącym tetraetyloamonu . Krótko mówiąc, TEAC był badany klinicznie pod kątem jego właściwości blokowania zwojów nerwowych, chociaż obecnie jest zasadniczo przestarzały jako lek i nadal jest używany w badaniach fizjologicznych ze względu na jego zdolność do blokowania kanałów K + w różnych tkankach.
Toksyczność
Toksyczność TEAC wynika przede wszystkim z jonu tetraetyloamoniowego, który był szeroko badany. Toksyczność ostra TEAC jest porównywalna z toksycznością bromku tetraetyloamoniowego i jodku tetraetyloamoniowego . Dane te są podane w celach porównawczych; dodatkowe szczegóły można znaleźć we wpisie dotyczącym tetraetyloamoniowego .