Jodek tetraetyloamoniowy

Jodek tetraetyloamoniowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC N , N , N -trietyloetanoaminy
	Inne nazwy jodek tetamonu; Tetramon J; HERBATA
Identyfikatory
Numer CAS	68-05-3;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	5990;
Karta informacyjna ECHA	100.000.615
Identyfikator klienta PubChem	6225;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID80883217 ;
	InChI InChI=1S/C8H20N.HI/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 Klucz: UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/C8H20N.ClH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 Klucz: UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M ;
	UŚMIECH [I-].CC[N+](CC)(CC)CC;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8 H 20 I N
Masa cząsteczkowa	257,159 g·mol -1
Wygląd	Bezbarwne lub żółtawe krystaliczne ciało stałe
Gęstość	1,566 g/cm 3
Temperatura topnienia	280 ° C (536 ° F; 553 K) (rozkłada się)
Rozpuszczalność w wodzie	rozpuszczalny
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Jodek tetraetyloamoniowy jest czwartorzędowym związkiem amoniowym o wzorze chemicznym C ₈ H ₂₀ N ⁺ I ⁻ . Był używany jako źródło jonów tetraetyloamoniowych w badaniach farmakologicznych i fizjologicznych, ale jest również stosowany w organicznej syntezie chemicznej.

Chemia

Przygotowanie

Jodek tetraetyloamoniowy jest dostępny w handlu, ale można go wytworzyć w reakcji trietyloaminy z jodkiem etylu .

Struktura

Określono strukturę krystaliczną jodku tetraetyloamoniowego. Struktura krystaliczna to zniekształcona siatka wurcytu . Przy atomie azotu koordynacją jest spłaszczony czworościan. Kąt N-C-C jest nieco większy niż kąt czworościenny.

Aplikacje syntetyczne

Przykłady obejmują:

Stereoselektywne tworzenie (Z)-dijodoalkenów przez traktowanie alkinów ICl w obecności jodku tetraetyloamoniowego.
2-hydroksyetylowanie (przyłączenie -CH ₂ -CH ₂ -OH) węglanem etylenu kwasów karboksylowych i niektórych heterocykli zawierających kwaśny NH. Na przykład kwas benzoesowy przekształca się w ester, benzoesan 2-hydroksyetylu, przez traktowanie węglanem etylenu w obecności jodku tetraetyloamoniowego.
Katalizator przeniesienia fazowego w geminalnej dialkilacji fluorenu , N, N -dialkilacji aniliny i N-alkilacji karbazolu przy użyciu wodnego roztworu wodorotlenku sodu i halogenków alkilowych .

Toksyczność

LD50 : 35 mg/kg (mysz _, dootrzewnowo); 56 mg/kg (mysz, iv) ^{[ potrzebne źródło ]}

Zobacz też

Nazwy

Preferowana nazwa IUPAC N , N , N -trietyloetanoaminy
Inne nazwy jodek tetamonu; Tetramon J; HERBATA
Identyfikatory
Numer CAS	68-05-3
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	5990
Karta informacyjna ECHA	100.000.615
Identyfikator klienta PubChem	6225
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID80883217
InChI InChI=1S/C8H20N.HI/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 Klucz: UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M InChI=1/C8H20N.ClH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 Klucz: UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M
UŚMIECH [I-].CC[N+](CC)(CC)CC
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₈ H ₂₀ I N
Masa cząsteczkowa	257,159 g·mol ^-1
Wygląd	Bezbarwne lub żółtawe krystaliczne ciało stałe
Gęstość	1,566 g/cm ³
Temperatura topnienia	280 ° C (536 ° F; 553 K) (rozkłada się)
Rozpuszczalność w wodzie	rozpuszczalny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie