Winian dietylu

Winian dietylu
Skeletal formula of diethyl tartrate
Ball-and-stick model of the diethyl tartrate molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2,3-dihydroksybutanodionian dietylu
Inne nazwy
2,3-dihydroksybursztynian dietylu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C8H14O6/c1-3-13-7(11)5(9)6(10)8(12)14-4-2/h5-6,9-10H,3-4H2,1-2H3/ t5-,6-/m0/s1  check Y
    Klucz: YSAVZVORKRDODB-WDSKDSINSA-N  check Y
  • InChI=1/C8H14O6/c1-3-13-7(11)5(9)6(10)8(12)14-4-2/h5-6,9-10H,3-4H2,1-2H3/ t5-,6-/m0/s1
    Klucz: YSAVZVORKRDODB-WDSKDSINBN
  • O=C(OCC)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)OCC
Nieruchomości
C8H14O6 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 206,194 g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 1,204 g/ml
Temperatura topnienia 17 ° C (63 ° F; 290 K)
Temperatura wrzenia 280 ° C (536 ° F; 553 K)
Niski
-113,4· 10-6 cm3 / mol
Zagrożenia
Karta charakterystyki (SDS) D-winian dietylu MSDS
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Winian dietylu jest związkiem organicznym o wzorze (HOCHCO 2 Et) 2 (Et = etyl ). Istnieją trzy stereoizomery, R,R-, S,S- i R,S (=S,R-). Są to estry etylowe odpowiednich kwasów R,R-, S,S- i R,S- winowych . Izomery R,R- i S,S- są enancjomerami , będącymi lustrzanymi odbiciami. Stereoizomer mezo nie jest chiralny. Izomer chiralny jest znacznie bardziej powszechny.

W epoksydacji Sharplessa winian dietylu i izopropanolan tytanu tworzą in situ chiralny katalizator . Rusztowanie liganda TADDOL jest wytwarzane z winianu dietylu.

  1. ^ Hill, J. Gordon; Sharpless, K. Barry; Exon, Christopher M.; Regenye, Ronald (1985). „Enancjoselektywna epoksydacja alkoholi allilowych: (2S,3S) -3-propyloksiranometanol”. Syntezy organiczne . 63 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.063.0066 .
  2. ^   Henrik Teller, Susanne Flügge, Richard Goddard, Alois Fürstner (2010). „Enancjoselektywna kataliza złota: możliwości oferowane przez jednokleszczowe ligandy fosforoamidytowe z acyklicznym szkieletem TADDOL”. Angew. chemia Int. wyd . 49 (11): 1949–1953. doi : 10.1002/anie.200906550 . PMID 20175172 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )