Winyloacetylen

Winyloacetylen

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC But-1-en-3-yne
Inne nazwy Buten, normalny izomer 3-buten-1-yne, winyloacetylen
Identyfikatory
Numer CAS	689-97-4   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:48088   Y
ChemSpider	12197   Y
Karta informacyjna ECHA	100.010.650
Identyfikator klienta PubChem	12720
UNII	VW72FM10OQ   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID4029199
InChI InChI=1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2   Y Klucz: WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2 Klucz: WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYAE
UŚMIECH C#CC=C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 4 H 4
Masa cząsteczkowa	52,07456 g/mol
Wygląd	bezbarwny gaz
Temperatura wrzenia	0 do 6 ° C (32 do 43 ° F; 273 do 279 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Niski
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	zapalny
NFPA 704 (ognisty diament)	2 4 3 W
Punkt zapłonu	< -5 ° C (23 ° F; 268 K)

Winyloacetylen jest związkiem organicznym o wzorze C ₄ H ₄ . Bezbarwny gaz był kiedyś używany w przemyśle polimerowym. Składa się zarówno z alkinowych , jak i alkenowych i jest najprostszym enynem .

Winyloacetylen jest niezwykle niebezpieczny, ponieważ w wystarczająco wysokich stężeniach (zwykle > 30 procent molowych, ale zależnych od ciśnienia) może samoczynnie zdetonować (eksplodować bez obecności powietrza), zwłaszcza przy podwyższonych ciśnieniach, takich jak te obserwowane w zakładach chemicznych przetwarzających węglowodory C4. Przykład takiej eksplozji miał miejsce w Union Carbide w Texas City w 1969 roku.

Synteza

Winyloacetylen został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez eliminację Hofmanna pokrewnej czwartorzędowej soli amoniowej:

[(CH ₃ ) ₃ NCH ₂ CH=CHCH ₂ N(CH ₃ ) ₃ ]I ₂ → 2 [(CH ₃ ) ₃ NH]I + HC≡C-CH= _CH2

Zwykle jest syntetyzowany przez dehydrohalogenację 1,3-dichloro-2-butenu. Powstaje również poprzez dimeryzację acetylenu lub odwodornienie 1,3 - butadienu .

Aplikacja

Kiedyś chloropren (2-chloro-1,3-butadien), przemysłowo ważny monomer , był wytwarzany za pośrednictwem winyloacetylenu. W tym procesie acetylen jest dimeryzowany z wytworzeniem winyloacetylenu, który jest następnie łączony z chlorowodorem z wytworzeniem 4-chloro-1,2-butadienu poprzez addycję 1,4. Ta pochodna allenu, która w obecności chlorku miedziawego przegrupowuje się do 2-chloro-1,3-butadienu:

H ₂ C=CH-C≡CH + HCl → H ₂ ClC-CH=C=CH ₂

H ₂ ClC-CH=C=CH ₂ → H ₂ C=CH-CCl=CH ₂