Wodorotlenek tetrabutyloamoniowy
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
N , N , N -tributylobutano-1-aminy |
|
Inne nazwy TBAH, TBAOH
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.016.498 |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C16H37NO _ _ _ _ _ | |
Masa cząsteczkowa | 259,478 g · mol -1 |
rozpuszczalny | |
Rozpuszczalność | rozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
co to jest ?) ( |
Wodorotlenek tetrabutyloamoniowy jest związkiem chemicznym o wzorze (C 4 H 9 ) 4 NOH, w skrócie Bu 4 NOH z akronimem TBAOH lub TBAH . Gatunek ten jest stosowany jako roztwór w wodzie lub alkoholach . Jest to powszechna podstawa w chemii organicznej . W porównaniu z bardziej konwencjonalnymi zasadami nieorganicznymi, takimi jak KOH i NaOH , Bu 4NOH jest lepiej rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych.
Przygotowanie i reakcje
Roztwory Bu4NOH są zwykle przygotowywane in situ z halogenków butyloamoniowych, Bu4NX , na przykład w reakcji z tlenkiem srebra lub przy użyciu żywicy jonowymiennej . Próby wyizolowania Bu 4 NOH indukują eliminację Hofmanna , prowadząc do powstania Bu 3 N i 1-butenu . Z tego powodu Bu3N . zazwyczaj roztwory Bu4NOH są zanieczyszczone
Traktowanie Bu 4 NOH szeroką gamą kwasów daje wodę i inne sole tetrabutyloamoniowe :
Aplikacje
Bu4NOH jest mocną zasadą, która jest często używana w warunkach przeniesienia fazowego do przeprowadzania alkilowania i deprotonowania . Typowe reakcje obejmują benzylowanie amin i wytwarzanie dichlorokarbenu z chloroformu .
Bu 4 NOH można zneutralizować różnymi kwasami mineralnymi , otrzymując lipofilowe sole sprzężonej zasady . Na przykład traktowanie Bu 4NOH pirofosforanem disodowym , Na2H2P2O7 , daje (Bu4N ) 3 [ HP2O7 ] , który jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych . Podobnie zobojętnianie Bu 4 NOH kwasem fluorowodorowym daje stosunkowo wolny od wody Bu4NF . Sól ta rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i jest przydatna do desililacji .
- . ^ abc Bos , Mary Ellen (2004) „Wodorotlenek tetrabutyloamoniowy”. W Paquette, Leo A. (red.). Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . Nowy Jork: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rt017 . ISBN 0471936235 . .
-
Bibliografia
_ Huang, Z.; Drób, CD (1993). „Difosforan trisamonu geranylu” . Syntezy organiczne .
{{ cite journal }}
: CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) ; Tom zbiorowy , obj. 8, str. 616 -
^
Kuwajima, I.; Nakamura, E.; Hashimoto, K. (1990). „Sililowanie ketonów trimetylosiloctanem etylu: (Z) -3-trimetylosiloksy-2-pentenem” . Syntezy organiczne .
{{ cite journal }}
: CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) ; Tom zbiorowy , obj. 7, str. 512