Wodorotlenek tetrabutyloamoniowy

Wodorotlenek tetrabutyloamoniowy
TBAH.PNG
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
N , N , N -tributylobutano-1-aminy
Inne nazwy
TBAH, TBAOH
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.016.498 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C16H36N.H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3 ;1H2/q+1;/p-1  check Y
    Klucz: VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M  check Y
  • InChI=1/C16H36N.H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3 ;1H2/q+1;/p-1
    Klucz: VDZOOKBUILJEDG-REWHXWOFAE
  • [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
Nieruchomości
C16H37NO _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 259,478 g · mol -1
rozpuszczalny
Rozpuszczalność rozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Wodorotlenek tetrabutyloamoniowy jest związkiem chemicznym o wzorze (C 4 H 9 ) 4 NOH, w skrócie Bu 4 NOH z akronimem TBAOH lub TBAH . Gatunek ten jest stosowany jako roztwór w wodzie lub alkoholach . Jest to powszechna podstawa w chemii organicznej . W porównaniu z bardziej konwencjonalnymi zasadami nieorganicznymi, takimi jak KOH i NaOH , Bu 4NOH jest lepiej rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych.

Przygotowanie i reakcje

Roztwory Bu4NOH zwykle przygotowywane in situ z halogenków butyloamoniowych, Bu4NX , na przykład w reakcji z tlenkiem srebra lub przy użyciu żywicy jonowymiennej . Próby wyizolowania Bu 4 NOH indukują eliminację Hofmanna , prowadząc do powstania Bu 3 N i 1-butenu . Z tego powodu Bu3N . zazwyczaj roztwory Bu4NOH zanieczyszczone

Traktowanie Bu 4 NOH szeroką gamą kwasów daje wodę i inne sole tetrabutyloamoniowe :

Aplikacje

Bu4NOH jest mocną zasadą, która jest często używana w warunkach przeniesienia fazowego do przeprowadzania alkilowania i deprotonowania . Typowe reakcje obejmują benzylowanie amin i wytwarzanie dichlorokarbenu z chloroformu .

Bu 4 NOH można zneutralizować różnymi kwasami mineralnymi , otrzymując lipofilowe sole sprzężonej zasady . Na przykład traktowanie Bu 4NOH pirofosforanem disodowym , Na2H2P2O7 , daje (Bu4N ) 3 [ HP2O7 ] , który jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych . Podobnie zobojętnianie Bu 4 NOH kwasem fluorowodorowym daje stosunkowo wolny od wody Bu4NF . Sól ta rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i jest przydatna do desililacji .

  1. . ^ abc Bos , Mary Ellen (2004)   „Wodorotlenek tetrabutyloamoniowy”. W Paquette, Leo A. (red.). Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . Nowy Jork: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rt017 . ISBN 0471936235 . .
  2. Bibliografia _ Huang, Z.; Drób, CD (1993). „Difosforan trisamonu geranylu” . Syntezy organiczne . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) ; Tom zbiorowy , obj. 8, str. 616
  3. ^ Kuwajima, I.; Nakamura, E.; Hashimoto, K. (1990). „Sililowanie ketonów trimetylosiloctanem etylu: (Z) -3-trimetylosiloksy-2-pentenem” . Syntezy organiczne . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) ; Tom zbiorowy , obj. 7, str. 512