Wybory na gubernatora Massachusetts w 1944 r. Odbyły się 7 listopada 1944 r. Demokrata Maurice J. Tobin pokonał republikanina Horace'a T. Cahilla , kandydata Partii Pracy Henninga A. Blomena i kandydata prohibicji Guya S. Williamsa. O reelekcję nie ubiegał się dotychczasowy gubernator Leverett Saltonstall . W wyścigu o stanowisko wicegubernatora republikanin Robert F. Bradford pokonał demokratę Johna B. Carra , kandydata socjalistycznej Partii Pracy George'a L. McGlynna i kandydata prohibicji Alfreda Ericksona.
Horace T. Cahill biegł bez sprzeciwu w prawyborach Republikanów. Burmistrz Bostonu Maurice J. Tobin pokonał skarbnika stanu Francisa X. Hurleya w walce o nominację Demokratów na gubernatora.
Asesor z Somerville, John B. Carr, pokonał byłego burmistrza Worcester , Johna S. Sullivana, byłego przedstawiciela stanu Alexandra F. Sullivana i radnego miasta Everett , Alfreda P. Farese, o nominację Demokratów.