acetoacetanilid

acetoacetanilid
Acetoacetanilide.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
3-okso- N -fenylobutanamid
Inne nazwy
acetoacetyloaminobenzen
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.002.725 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 202-996-4
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)
    Klucz: DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)
    Klucz: DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYAR
  • CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1
Nieruchomości
C10H11NO2 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 177,203 g·mol -1
Wygląd Bezbarwne ciało stałe
Temperatura topnienia 83 do 88 ° C (181 do 190 ° F; 356 do 361 K)
Niski
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
Ostrzeżenie
H302 , H312 , H332 , H373
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P314 , P322 , P330 , P363 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
2
1
0
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Acetoacetanilid jest związkiem organicznym o wzorze CH 3 C(O)CH 2 C(O)NHC 6 H 5 . Jest acetoacetamidową pochodną aniliny . Jest to biała substancja stała, słabo rozpuszczalna w wodzie. To i wiele pokrewnych związków (otrzymywanych z różnych pochodnych aniliny) stosuje się do produkcji pigmentów organicznych zwanych żółcieniami arylowymi .

Przygotowanie i reakcje

Acetoacetanilid wytwarza się przez acetoacetylację aniliny przy użyciu diketenu .

Aby wytworzyć barwniki, acetoacetanilidy są sprzęgane z solami diazoniowymi , „ sprzęganie azowe ”.

Zobacz też

  1. ^ K. Głód. W. Herbst „Pigments, Organic” w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002/14356007.a20_371